四氢呋喃丙二酸二乙酯 | 37136-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 四氢呋喃丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl tetrahydrofurfurylmalonate；diethyl 2-(oxolan-2-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 37136-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: DNNUDKVYVAZVKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Diethyl 2-(2-oxoethyl)-2-(oxolan-2-ylmethyl)propanedioate	871738-74-8	C14H22O6	286.325
  ——	Ethyl 4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethyl)butanoate	871738-75-9	C11H18O4	214.262

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 萘呋胺酯
  参考文献：
  名称：

  Valenta, Vladimir; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 10, p. 2534 - 2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 四氢呋喃丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  远程未活化 C(sp3)−H 位点上的钯催化原子转移自由基环化：杂化乙烯基钯自由基中间体的氢原子转移

  摘要：

  一种新型温和、可见光诱导的钯催化氢原子易位/原子转移自由基环化（HAT/ATRC）级联已经开发出来。该方案涉及先前未知的杂化乙烯基钯自由基中间体的 1,5-HAT 过程，从而产生碘甲基碳环和杂环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201712775

文献信息

• Iron‐Catalyzed Tertiary Alkylation of Terminal Alkynes with 1,3‐Diesters via a Functionalized Alkyl Radical
  作者：Ming‐Qing Tian、Zhen‐Yao Shen、Xuefei Zhao、Patrick J. Walsh、Xu‐Hong Hu

  DOI：10.1002/anie.202100641

  日期：2021.4.19

  Direct oxidative C(sp)−H/C(sp3)−H cross‐coupling offers an ideal and environmentally benign protocol for C(sp)−C(sp3) bond formations. As such, reactivity and site‐selectivity with respect to C(sp3)−H bond cleavage have remained a persistent challenge. Herein is reported a simple method for iron‐catalyzed/silver‐mediated tertiary alkylation of terminal alkynes with readily available and versatile 1

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。
• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。
• Intermolecular Atom Transfer Radical Addition to Olefins Mediated by Oxidative Quenching of Photoredox Catalysts
  作者：John D. Nguyen、Joseph W. Tucker、Marlena D. Konieczynska、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja108560e

  日期：2011.3.30

  Atom transfer radical addition of haloalkanes and α-halocarbonyls to olefins is efficiently performed with the photocatalyst Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6). This protocol is characterized by excellent yields, mild conditions, low catalyst loading, and broad scope. In addition, the atom transfer protocol can be used to quickly and efficiently introduce vinyl trifluoromethyl groups to olefins and

  使用光催化剂 Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6) 可以有效地进行卤代烷烃和 α-卤代羰基向烯烃的原子转移自由基加成。该协议的特点是产量高、条件温和、催化剂负载低、适用范围广。此外，原子转移协议可用于快速有效地将乙烯基三氟甲基引入烯烃并获得 1,1-环丙烷二酯。
• Organocatalytic Asymmetric Direct C sp 3H Functionalization of Ethers: A Highly Efficient Approach to Chiral Spiroethers
  作者：Zhi-Wei Jiao、Shu-Yu Zhang、Chuan He、Yong-Qiang Tu、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Zhang、Hui Li

  DOI：10.1002/anie.201204274

  日期：2012.8.27

  Spiro compounds: An organocatalytic asymmetric method for the CH functionalization of the α position of racemic cyclic ethers has been developed. The transformation, mediated by catalytic amounts of an imidazolidinone and strong acid, involves a tandem 1,5‐hydride transfer/cyclization and provides access to a structurally diverse series of chiral spiroethers with high levels of enantioselectivity

  螺环化合物：对于C的有机催化不对称方法外消旋环醚的α位置h的官能化得到了发展。改造，通过催化量的咪唑啉酮和强酸的介导，涉及的串联1,5-氢负离子转移/环化，并提供给一个结构不同的系列的手性spiroethers的水平高对映选择性的（参见方案）的访问。
• Synthese von 2-substituiertem 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-dibenzo [b, f]pyrazolo [1,2-d] [1,4,5] thiadiazepin-9-dioxid-1,3-dion. Über Pyrazole, 2. Mitteilung
  作者：K. Michel、M. Matter

  DOI：10.1002/hlca.19610440748

  日期：——

  Es wird die Herstellung des bisher nur unrein bekannten 2,2′-Di-hydroxyl-amino-diphenylsulfons (IV) als reine, haltbare Verbindung beschrieben. Daraus werden 5,6-Dihydro-dibenzo[1, 4,5]thiadiazepin-ll-dioxid (VI), dessen N, N′-Di-acetylderivat VIII sowie die 2-Butyl-Hexyl- und -Tetrahydrofurfuryl-2,3-dihydro-1H-dibenzo[b, f]pyrazolo[1, 2-d] [1,4,5] thiadiazepin-9-dioxid-1,3-dione (II) synthetisiert

  可以在2,2'-二-羟基-氨基-二苯砜（IV）上反应，而不必担心。Daraus werden 5,6-二氢-二苯并[1,4,5]噻二氮杂-1-二氧化物（VI），德森N，N'-二乙酰基衍生八，2-丁基-己基-和-四氢糠基-2,3 -二氢-1 H-二苯并[b，f]吡唑并[1，2-d] [1,4,5]噻二氮杂-9-二氧化物-1,3-二酮（II）的合成。