四氢呋喃均聚醚 | 25195-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 四氢呋喃均聚醚
• 中文别名: (2-甲基烯丙氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: trimethyl-(2-methyl-allyloxy)-silane
• 英文别名: 2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-propene；Trimethyl[(2-methyl-2-propenyl)oxy]silane；trimethyl(2-methylprop-2-enoxy)silane
• CAS: 25195-85-1
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: VTDVCNBADIDXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122°C
• 闪点：
  12°C (54°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃均聚醚 生成 2-甲基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  MURATA S.; SUZUKI M.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 10, 2738-2739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylmethoxytrimethylsilane 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 四氢呋喃均聚醚
  参考文献：
  名称：

  Selective, Catalytic Carbon−Carbon Bond Activation and Functionalization Promoted by Late Transition Metal Catalysts

  摘要：

  The selective catalytic activation and functionalization of carbon-carbon bonds in a series of substituted cyclopropane substrates has been developed using commercially available transition metal catalysts. Catalytic hydrogenation and olefination procedures, tolerant of a range of functional groups, have been discovered. Introduction of a chelate-assisting substituent such as [PPh2] is effective in altering the kinetic selectivity and lowering the activation barrier for the catalytic processes.

  DOI：

  10.1021/ja028912j

文献信息

• PALLADIUM-PROMOTED REACTION OF ALLYL TRIMETHYLSILYL ETHERS WITH ARYL IODIDES
  作者：Toshikazu Hirao、Jun Enda、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/cl.1981.403

  日期：1981.3.5

  Allyl trimethylsilyl ether reacts with aryl iodides in the presence of palladium acetate and lithium chloride to afford selectively β-aryl (E)-α,β-unsaturated carbonyl compound.

  烯丙基三甲基甲硅烷基醚在乙酸钯和氯化锂存在下与芳基碘反应，选择性地得到 β-芳基 (E)-α,β-不饱和羰基化合物。
• Total Synthesis of Formamicin
  作者：Timothy B. Durham、Nicolas Blanchard、Brad M. Savall、Noel A. Powell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja048493l

  日期：2004.8.1

  enantioselective total synthesis of the cytotoxic plecomacrolide natural product formamicin (1) is described. Key aspects of this synthesis include the efficient transacetalation reactions of MOM ethers 28 and 38 to form the seven-membered formyl acetals 29 and 39, a late-stage Suzuki cross-coupling reaction of the highly functionalized vinyl boronic acid 6 and vinyl iodide 7, a highly beta-selective

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。
• Ring Opening of Oxiranes by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Sizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.55.247

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promotes ring opening reactions of oxirane derivatives. The reaction course is highly affected by the structures and substitution pattern of the substrates. Tetra-, tri-, and 2,2-disubstituted oxiranes and simple cycloalkene oxides are converted to the corresponding allylic alcohol trimethylsilyl ethers. The overall transformation is interpreted in terms of

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 促进环氧乙烷衍生物的开环反应。反应过程受底物结构和取代模式的影响很大。四-、三-和2,2-二取代的环氧乙烷和简单的环烯氧化物被转化为相应的烯丙醇三甲基甲硅烷基醚。总体转化解释为三氟甲磺酸甲硅烷基酯反式加成到环氧乙烷环上，然后是碱促进的三氟甲磺酸元素的反消除。2,3-二烷基-或单烷基环氧乙烷分别异构化为相应的酮和醛。(Z)-氧化环辛烯经历跨环反应生成内-顺-2-三甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0]辛烷。6-methyl-5-hepten-2-one 氧化物反应生成 2,2, 6-trimethyl-3-trimethylsiloxy-3,4-dihydro-2H-pyran。1,2-甲基迁移发生在 (E)-3α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5α-孕烯 17α,20-氧化物反应中，得到 3α-t-丁基二甲基...
• Studies on the Total Synthesis of Formamicin:  Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment
  作者：Noel A. Powell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0069610

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] An efficient and highly concise synthesis of 6, corresponding to the C(1)-C(11) fragment of formamicin (1), has been accomplished by a route utilizing a diastereoselective lactate aldol reaction to set the C(6) tertiary ether and the TES-OTf mediated transketalization of the C(6) tertiary methoxymethyl ether and the C(25) PMB ether to set the seven-membered methylene acetal unit

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。