四氢呋喃尿嘧啶 | 18002-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 四氢呋喃尿嘧啶
• 英文名称: 1-(tetrahydro-furan-2-yl)-uracil
• 英文别名: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)uracil；1-tetrahydro-2-furanyluracil；1-tetrahydrofuran-2-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil；N-(Tetrahydrofuran-2'-yl)-uracil；1-(Tetrahydro-2-furacyl)-uracil；Tetrahydrofuryluracil；1-(oxolan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 18002-26-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: CWWIKVUHBBTKHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.6-115.5 °C
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃尿嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 diethyl 1-(2-(2,6-dioxo-3-(tetrahydrofuran-2-yl)-2,3-dihydropyrimidin-1(6H)-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-uracilalanines的潜在生物电子等排衍生自ħ 1,2,3-三唑Ç -羧酸

  摘要：

  1 H -1,2,3-三唑起源的柳丁碱衍生物可通过以下方法获得：（i）在尿嘧啶衍生的叠氮化物的1,3-偶极环加成中构建1 H -1,2,3-三唑环；和（ii）尿嘧啶衍生物与1 H -1,2,3-3-三唑-4-羧酸酯衍生的甲磺酸酯的尿烷衍生物的N-烷基化。后一种方法提供：（i）可重现的结果，（ii）辅助材料的量大大减少，（iii）废物减少，（iv）减少获得反应产物所需的许多手动操作。化合物6a对GluR2受体的hHS1S2I配体结合结构域表现出显着的结合亲和力（EC 50 = 2.90 µM），并比已知的AMPA拮抗剂GYKI 52466更高程度地降低了人类星形细胞瘤MOG-G-CCM细胞的活力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.061
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(tetrahydro-2-furyl)-uracil 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 四氢呋喃尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  N3 取代的威拉二因衍生物作为 AMPA 或红藻氨酸受体拮抗剂的构效关系研究。

  摘要：

  威拉二因的尿嘧啶环被各种羧基烷基或羧基苄基取代基的 N3 取代产生 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂。为了提高这些AMPA和红藻氨酸受体拮抗剂的效力和选择性，合成了一系列具有不同末端酸性基团和酸性基团间隔物的类似物并进行了药理学表征。(S)-1-(2-Amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxythiophene-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4-di one (43, UBP304) 对天然 GLU(K5 )-含红藻氨酸受体（K(D) 0.105 +/- 0.007 microM 与天然 GLU(K5) 上的红藻氨酸；K(D) 71.4 +/- 8.3 microM 与天然 AMPA 受体上的 (S)-5-氟威拉二碱）。在重组人 GLU(K5)、GLU(K5)/GLU(K6) 和 GLU(K5)/GLU(K2) 上，K(B) 值为 0.12 +/-

  DOI：

  10.1021/jm051086f

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 and Anti-HCMV Activity of 1-Substituted 3-(3,5-Dimethylbenzyl)uracil Derivatives
  作者：Tokumi Maruyama、Shigetada Kozai、Yosuke Demizu、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Robert Snoecks、Graciella Andrei、Erik De Clercq

  DOI：10.1248/cpb.54.325

  日期：——

  3-(3,5-Dimethylbenzyl)uracil (3) was treated with alkyl halides in the presence of alkali to give 1-substituted congeners. Condensation of 3 with alcohols using the Mitsunobu reaction was also employed as an alternative method. The anti-HIV-1 activity of 1-substituted analogues of 3-(3,5-dimethylbenzyl)uracil was evaluated according to previously established procedures. It appeared that the nitrogen

  在碱存在下用烷基卤处理3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（3），得到1-取代的同类物。使用Mitsunobu反应将3与醇缩合也用作替代方法。根据先前建立的程序评估3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶的1-取代类似物的抗HIV-1活性。看来1-氰甲基的氮对于抗HIV-1活性是重要的，表明与HIV-1逆转录酶的氨基酸残基相互作用。1-芳基甲基衍生物也显示出良好的抗HIV-1活性。并且2-和4-吡啶甲基衍生物的特别好。这些结果已通过Docking Studies使用“ Glide配体对接工作”程序进行了确认，
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-MYCOBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018107236A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure relates to antibacterial compounds. In particular, the compounds are for inhibiting the growth of bacteria, particularly Mycobacterium tuberculosis (Mtb), and/or targeting bacteria having phospho-MurNAc-pentapeptidetranslocase. The present disclosure also relates to compositions containing these compounds and methods of the use of these compounds and compositions.

  本公开涉及抗菌化合物。具体来说，这些化合物用于抑制细菌的生长，特别是结核分枝杆菌（Mtb），和/或针对具有磷酸-MurNAc-五肽转位酶的细菌。本公开还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis of 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (Ftorafur) via
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Health,

  公开号：US03948897A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A facile process for the production of Ftorafur [1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil] which comprises reacting 2,4-bis-trimethylsilyl uracil with 2-chlorotetrahydrofuran to produce 1-tetrahydro-2-furanyluracil at low temperatures in a dry non-aqueous solvent, e.g. a halogenated hydrocarbon solvent such as methylene chloride. Subsequently the desired final product is produced by direct fluorination of the uracil ring as the last step utilizing a fluorinating agent such as trifluoromethylhypofluorite. This step is conducted in the cold and again in the presence of a halogenated hydrocarbon solvent such as chloroform. Ftorafur has been utilized as a pyrimidine analog for the management of carcinoma in the breast and large intestine and with less side effects than 5-fluorouracil (5-FU).

  一种简便的生产氟脲嘧啶（1-（四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶）的方法，包括将2,4-双三甲基硅基尿嘧啶与2-氯四氢呋喃反应，在干燥的非水溶剂中，例如卤代烃类溶剂如氯化亚甲基，产生1-四氢-2-呋喃基尿嘧啶。随后，通过直接氟化尿嘧啶环作为最后一步，利用三氟甲基次氟酸氟等氟化剂，生产所需的最终产物。此步骤在低温下进行，并再次在卤代烃类溶剂如氯仿的存在下进行。氟脲嘧啶已被用作嘧啶类似物，用于乳腺和结肠癌的治疗，其副作用比5-氟尿嘧啶（5-FU）要少。
• Enhancer of anti-tumour effect
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0068268A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  N6-acylated 3'-deoxyadenosines or phosphates thereof are disclosed as being effective for enhancing anti-tumor effect afforded by irradiation of or administration of an anti-tumor pharmaceutical to tumor-bearing animals.

  已公开的 N6-酰化 3'-脱氧腺苷或其磷酸酯可有效增强肿瘤动物通过照射或服用抗肿瘤药物所获得的抗肿瘤效果。
• Enhancer of antitumor effect
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0079054A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  An antitumor effect enhancer for antitumor agents comprising 9-β-D-arabinofuranosyl adenine, a chemotherapeutic comprising a combination of said enhancer with an antitumor agent and a use thereof are disclosed.

  本发明公开了一种由 9-β-D-arabinofuranosyl adenine 组成的抗肿瘤药抗肿瘤效果增强剂、一种由所述增强剂与抗肿瘤药组合而成的化疗药及其用途。