Boc-Val-PheOEt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-PheOEt
• 英文别名: Boc-L-valyl-L-phenylalanine ethyl ester；ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalaninate；(S)-ethyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoate；Boc-L-Val-L-Phe-OEt；Boc-Val-Phe-OEt；ethyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: HMLKZQBXVLWJCD-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-PheOEt 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-(((S)-1-(((S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial toxicity studies of ionic liquids leading to a ‘hit’ MRSA selective antibacterial imidazolium salt

  摘要：

  咪唑盐可分类为表面活性剂、洗涤剂、离子液体、试剂、催化剂或溶剂。对这些盐的毒性和生态毒性的研究，为其作为药物的使用以及对环境的影响提供了宝贵的信息。我们对一系列手性咪唑盐对细菌和真菌的毒性进行了筛选，包括临床病原菌株，从而鉴定出一种针对MRSA的选择性抗菌化合物。初步的结构-活性关系（SAR）信息（L-苯丙氨酸和L-缬氨酸集团所需的定位）也在这一代化合物中得以阐明。相反，大多数咪唑盐对筛选的12种真菌株和8种细菌株无毒（IC95 > 2 mM），我们提出它们是适合“绿色化学”应用的候选物质。生态毒性研究（ISO 14593生物降解“CO2顶空测试”）表明，含有L-苯丙氨酸残基的两种溴离子液体通过了测试（28天内>60%），被归类为易于生物降解。

  DOI：

  10.1039/c2gc16090k
• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yloxycarbonyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 sodium dihydrogen borotriselenoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Boc-Val-PheOEt
  参考文献：
  名称：

  通过Nα保护的二酰基亚硒酰胺形成肽键

  摘要：

  摘要一个简单的，直接的，对于采用相应的羧酸和从经N个氨基酸衍生胺肽键形成α -保护diacyldiselenide划定。合成的关键步骤是在原位生成N个α使用的NaBH -protected diacyldiselenide 2硒3作为selenating试剂，随后用氨基酸酯导致所述肽捕获。n的形成α -保护diacyldiselenide使用粗制样品通过TLC和HRMS分析证实。该反应是干净的，并且以中等至良好的产率获得了所有产物，包括对于位阻氨基酸。该协议没有消旋作用，与Fmoc，Cbz和Boc组兼容。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10989-018-9711-z

文献信息

• A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H
  作者：Jakov Ivkovic、Christian Lembacher-Fadum、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c5ob01838b

  日期：——

  N-Protected α-amino acids can be easily converted directly into chiral α-amino aldehydes in a one-pot procedure by activation with CDI followed by reduction with DIBAL-H.

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。
• Aziridine-Mediated Ligation at Phenylalanine and Tryptophan Sites
  作者：Kiran Bajaj、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/asia.201700538

  日期：2017.8.4

  An efficient approach towards peptide synthesis that allows easy access to variety of small peptides via one-pot aziridine-mediated ligation/desulfurization strategy has been described. The protocol afforded a library of phenylalanine- and tryptophan-containing α-peptides in good yields by regioselective ring-opening of aziridine-3-aryl-2-carboxylates with peptide thioacids, followed by desulfurization

  已经描述了一种有效的肽合成方法，该方法允许通过一锅氮丙啶介导的连接/脱硫策略轻松获得各种小肽。该方案通过用肽硫代酸对氮丙啶-3-芳基-2-羧酸酯的区域选择性开环，然后进行脱硫，以高收率提供了含苯丙氨酸和色氨酸的α-肽文库。
• Venz; Otto, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 9, p. 686 - 690
  作者：Venz、Otto

  DOI：——

  日期：——
• Polymer-bound TBTU as a new solid-supported reagent for peptide synthesis
  作者：Rafael Chinchilla、David J Dodsworth、Carmen Nájera、José M Soriano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00180-5

  日期：2000.4

  A new polymer-supported TBTU (P-TBTU) has been prepared from polystyrene-bound 1-hydroxybenzotriazole (P-HOBT) and used efficiently as a solid-supported reagent for peptide-coupling reactions, and is even effective with wet solvents. The P-HOBT can be recovered by simple filtration and reused for the preparation of new P-TBTU. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[JA] ペプチド化合物の製造方法
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2021060048A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  本発明は、ペプチドの高効率な製造方法を提供することを課題とし、下記工程（１）及び（２）： （１）　Ｎ－保護アミノ酸又はＮ－保護ペプチドと、式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３中の炭素原子の総数が３乃至４０である）で表されるカルボン酸ハロゲン化物とを混合する工程；及び （２）　工程（１）で得られた生成物と、Ｃ－保護アミノ酸又はＣ－保護ペプチドとを混合する工程 を含む、ペプチドの製造方法を提供する。