methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylate | 16850-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 16850-65-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: PZGQMCZVNQZFFP-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylate 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 四氢大麻酚酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DEMETHYLATION STEP
  [FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉMÉTHYLATION

  摘要：

  一种去甲基化甲基化植物大麻化合物的方法，形成化学式II的植物大麻化合物：化学式I 化学式II 其中：R1选择自：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选择自：OH或O，并且R3选择自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8双烯；或者R2为O，且R2和R3一起形成一个环结构，其中R2为内环原子；其中该方法包括：在存在溶解的无机碱性盐的极性无水溶剂中加热反应混合物，以足够时间去甲基化至少一部分甲基化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。

  公开号：

  WO2019033164A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DEMETHYLATION STEP
  [FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉMÉTHYLATION

  摘要：

  一种去甲基化甲基化植物大麻化合物的方法，形成化学式II的植物大麻化合物：化学式I 化学式II 其中：R1选择自：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选择自：OH或O，并且R3选择自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8双烯；或者R2为O，且R2和R3一起形成一个环结构，其中R2为内环原子；其中该方法包括：在存在溶解的无机碱性盐的极性无水溶剂中加热反应混合物，以足够时间去甲基化至少一部分甲基化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。

  公开号：

  WO2019033164A1

文献信息

• 2-Methyl- and 4-Methyl-D8-tetrahydrocaniiabinol: Correlation of Spatial Distinction with Cannabinoid Receptor Binding
  作者：Robert Glaser、Itay Adin、Raphael Machoulam、Lumir Hanus

  DOI：10.3987/com-94-s(b)86

  日期：——

  A high level of binding to the brain cannabinoid receptor was found for 2-methyl-Delta(8)-tetrahydrocannabinol (THC) while no binding was observed for 4-methyl-Delta(8)-THC. Four energy minima were found by molecular mechanics for ethyl side-chain models of Delta(8)-THC [syn- and antiperiplanar and (+/-)-orthogonal values for torsion angle C(4)-C(3)-C(alpha)-C(beta)]. The active Delta(8)-THC and 2-methyl-Delta(8)-THC molecules share a common structural feature [a relatively low energy synperiplanar value C(4)-C(3)-C(alpha)-C(beta) torsion angle conformation for the n-pentyl side chain] that is not exhibited by the inactive 4-methyl-Delta(8)-THC analogue. This spatial distinction may represent the basis for the difference in biological activity between the tn two isomers examined.