3-amino-4-(4-chlorophenylamino)-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(4-chlorophenylamino)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-amino-4-[(4-chlorophenyl)amino]-1H-isochromen-1-one；3-amino-4-(4-chloroanilino)isochromen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: DKCKXXIEVZVVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(4-chlorophenylamino)-1H-isochromen-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵介导的新1,2-二芳基[2]苯并吡喃并[3,4- d ]咪唑-5（1 H）-一衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.087
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 对氯苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-amino-4-(4-chlorophenylamino)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵介导的新1,2-二芳基[2]苯并吡喃并[3,4- d ]咪唑-5（1 H）-一衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.087

文献信息

• Facile Preparation of 3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones by a New Multicomponent Reaction
  作者：Till Opatz、Dorota Ferenc

  DOI：10.1002/ejoc.200400685

  日期：2005.3

  Reactions between 2-formylbenzoic acid, various anilines and HCN result in the formation of 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones in high yield. The mechanism of this three-component condensation involves the intermediate formation of an α-aminonitrile and subsequent cyclization through nucleophilic attack of the ortho-carboxylate at the nitrile carbon. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  2-甲酰基苯甲酸、各种苯胺和 HCN 之间的反应会以高产率形成 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones。这种三组分缩合的机制涉及中间形成 α-氨基腈，随后通过邻羧酸酯在腈碳上的亲核攻击进行环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Ring Contracting Rearrangements of 3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones
  作者：Till Opatz、Dorota Ferenc

  DOI：10.1002/ejoc.200500575

  日期：2006.1

  Two new ring contracting rearrangements of 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones, leading to 1-(arylamino)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamides and2-aryl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxamides, are described. Both conversions proceed in high yield and no further purification of the products is necessary. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones 的两个新的环收缩重排，导致 1-(arylamino)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamides 和 2-aryl-3描述了 -oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxamides。两种转化均以高产率进行，无需进一步纯化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Conversion of 3-amino-4-arylamino-1<i>H</i>-isochromen-1-ones to 1-arylisochromeno[3,4-<i>d</i>][1,2,3]triazol-5(1<i>H</i>)-ones: synthesis, spectroscopic characterization and the structures of four products and one ring-opened derivative
  作者：Daniel E. Vicentes、Andrea L. Romero、Ricuarte Rodríguez、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229620003757

  日期：2020.5.1

  1-(3-chlorophenyl)isochromeno[3,4-d][1,2,3]triazol-5(1H)-one, C15H8ClN3O2, (III), each contain just one hydrogen bond which links the molecules into simple chains, which are further linked into sheets by π-stacking interactions in (II) but not in (III). In the structure of 1-(4-chlorophenyl)isochromeno[3,4-d][1,2,3]triazol-5(1H)-one, (IV), isomeric with (III), a combination of C-H...O and C-H...π(arene) hydrogen

  1-芳基异色烯[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-酮的有效合成，涉及 3-氨基-4-芳氨基-1H-异色烯-1-酮的重氮化弱酸性溶液已经开发出来，并报告了四个例子的光谱表征和晶体结构。 1-苯基异色烯[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-酮 C15H9N3O2, (I) 分子通过 CH...N 和 CH 的组合连接成片状...O 氢键，而 1-(2-甲基苯基)异色烯基[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-one、C16H11N3O2、(II) 和 1 的结构-(3-氯苯基)异色烯基[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-one，C15H8ClN3O2，(III)，每个仅包含一个氢键，将分子连接成简单的链，它们通过 (II) 中的 π 堆积相互作用进一步连接成片，但在 (III) 中则不然。 1-(4-氯苯基)异色烯基[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)
• Synthesis of new 1,2-diaryl[2]benzopyrano[3,4-d]imidazol-5(1H)-one derivatives mediated by ceric ammonium nitrate
  作者：Ricaurte Rodríguez、Daniel E. Vicentes、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.087

  日期：2017.4