4-(4-methoxyphenyl)-1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-(2-phenylethyl)triazole
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: WSZPRLBUUOEXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole 在 氢溴酸 作用下， 以95 %的产率得到4-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  CN116589418

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2-叠氮基乙基)-苯 、 反式-4-甲氧基肉桂酸 在 哌啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱羧叠氮化物-烯烃环加成反应制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑的新途径

  摘要：

  通过有机叠氮化物和肉桂酸的脱羧 [3 + 2] 环加成反应获得了 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。无金属条件、高区域选择性和易于获取起始材料是该协议的显着属性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153440

文献信息

• CuO-Nanoparticles Catalyzed Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazoles from Bromoalkenes
  作者：John Paul Raj、Dasari Gangaprasad、Murugesan Vajjiravel、Kesavan Karthikeyan、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1007/s12039-018-1452-1

  日期：2018.5

  A novel and efficient protocol involving commercially available CuO nanoparticles (CNP) as catalyst has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazoles. A library of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles has been constructed with good to excellent yields. SynopsisA novel and efficient protocol involving commercially available CuO nanoparticles (CNP) as catalyst has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazoles. A library of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles has been constructed with good to excellent yields.

  开发了一种新颖高效的协议，涉及使用市售的CuO纳米颗粒（CNP）作为催化剂，用于合成1,2,3-三氮唑。已构建了一系列1,4-二取代的1,2,3-三氮唑，产率从良好到优秀。摘要：开发了一种新颖高效的协议，涉及使用市售的CuO纳米颗粒（CNP）作为催化剂，用于合成1,2,3-三氮唑。已构建了一系列1,4-二取代的1,2,3-三氮唑，产率从良好到优秀。
• Benedict's solution/ vitamin C: An alternative catalytic protocol for the synthesis of regioselective-1,4-disubstituted-<i>1H</i> -1,2,3-triazoles at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Roktopol Hazarika、Abdul A. Ali、Mitali Chetia、Nageshwar D. Khupse、Prakash J. Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1002/aoc.4425

  日期：2018.8

  A novel and highly efficient method for the synthesis of 1,4‐disubstituted‐1H‐1,2,3‐triazoles by copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition has been developed. This economic and sustainable protocol uses a readily available Benedict's solution/Vitamin C catalyst system affording a wide range of 1,4‐disubstituted‐1H‐1,2,3‐triazoles under mild conditions.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，已开发出一种新颖且高效的合成1,4-二取代-1H -1,1,2,3-三唑的方法。这种经济且可持续的方案使用易于使用的本尼迪克特溶液/维生素C催化剂体系，在温和的条件下可提供多种1,4-二取代-1H -1,1,2,3-三唑。
• 一种三氮唑衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108395412A

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了一种三氮唑衍生物，其结构式如式(I)或式(II)所示；本发明还提供了所述三氮唑衍生物的制备方法，包括：在有机溶剂中，在催化剂和添加剂的共同作用下，1,2,3‑三唑衍生物与重氮化合物进行反应，反应完成后，经后处理得到结构式如式(I)或式(II)所示的三氮唑衍生物。本发明提供的制备方法操作简单、易行，原料廉价易得，可用于合成一系列三氮唑衍生物，对探索复杂三氮唑衍生物的合成具有重要的应用价值。
• Rhodium-catalyzed triazole-directed C–H bond functionalization of arenes with diazo compounds
  作者：Huanhong Wang、Xiaofei Yi、Yanli Cui、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c8ob01673a

  日期：——

  science. In this paper, rhodium(III)-catalyzed triazole-directed alkylation reactions of arenes using diazo compounds as the alkylating agents are described. A number of polysubstituted arenes were provided from easily available materials in good yields under mild conditions. The reactions proceed via triazole-directed ortho C–H bond activation and subsequent carbene insertion originating from diazo

  带有1,2,3-三唑支架的杂环化合物在药物化学和材料科学中都得到了广泛的应用。在本文中，描述了使用重氮化合物作为烷基化剂的铑（III）催化的芳烃的三唑定向烷基化反应。在温和的条件下，从容易获得的材料中以高收率提供了许多多取代的芳烃。反应是通过三唑定向的邻位C–H键活化和随后由重氮化合物引起的卡宾插入而进行的。
• Fehling solution/DIPEA/hydrazine: an alternative catalytic medium for regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles using azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Manashjyoti Konwar、Abdul Aziz Ali、Mitali Chetia、Prakash J. Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.068

  日期：2016.10

  cycloaddition in aqueous solvent system at room temperature is a notable contribution to the field of green chemistry. In this work, 1,4-disubstitued-1H-1,2,3-triazoles are synthesized in the Fehling solution, a widely used system in practical laboratory classes but totally unexplored in research field, with N,N-diisopropylethylamine/hydrazine without using any organic solvent under mild reaction conditions

  在室温下，水性溶剂体系中铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的发展是绿色化学领域的显着贡献。在这项工作中，在Fehling溶液中合成了1,4-二取代-1H -1,2,3-三唑，这是在实践实验室中广泛使用的系统，但在研究领域中却未曾开发，使用N，N-二异丙基乙胺/肼在温和的反应条件下使用任何有机溶剂。