5-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-2,2,4-triazole-3-thione；5-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 412.513
• InChiKey: HWOXPEDHKRCHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antimycobacterial and Anticancer Evaluation of New 1,2,4-Triazole Derivatives

  摘要：

  一系列4,5-二取代-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（4a-e）及其N-曼尼希碱（5a-e）与一个S-苄基衍生物（6）被合成并评价为抗分枝杆菌和抗增殖剂。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和2D-NMR光谱方法和微量分析确定了这些化合物的结构。4和5在体外对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）进行了抗分枝杆菌活性筛选。在初步筛选中，发现三种测试化合物（4d、4e和5e）具有活性。其中，化合物4e是最有效的，其IC90和IC50值分别为27.5和20.8 µg/mL。此外，化合物4b、4c、5b、5c、5e和6被提交到NCI的体外疾病导向抗癌筛选中，以10 µM的单剂量评估其抗癌活性。S-苄基衍生物6显示出对白血病CCRF-CEM、RPMI-8226和SR、非小细胞肺癌HOP-92、黑色素瘤UACC-62和肾癌UO-31细胞系的良好抗增殖活性。

  DOI：

  10.2174/157018081131000074

文献信息

• Synthesis, Characterization, Antimycobacterial and Anticancer Evaluation of New 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：G. Cihan-Ustundag、B. Simsek、E. Ilhan、G. Capan

  DOI：10.2174/157018081131000074

  日期：2014.2

  A series of 4,5-disubstituted-1,2,4-triazole-3-thione derivatives (4a-e) and their N-Mannich bases (5a-e), together with a S-benzyl derivative (6), were synthesized and evaluated as antimycobacterial and antiproliferative agents. The structures of the compounds were established by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and 2D-NMR spectroscopic methods and microanalysis. 4 and 5 were screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294). Three of the tested compounds (4d, 4e and 5e) were found to be active in the primary screen. Among them, compound 4e was the most potent one with IC90 and IC50 values of 27.5 and 20.8 µg/mL, respectively. Additionally, compounds 4b, 4c, 5b, 5c, 5e and 6 were subjected to the NCI’s in vitro disease-oriented antitumor screening to be evaluated for antitumor activity at a single dose of 10 µM. The S-benzyl derivative 6 exhibited promising antiproliferative activity against leukemia CCRF-CEM, RPMI-8226 and SR, non-small cell lung cancer HOP-92, melanoma UACC-62 and renal cancer UO-31 cell lines.

  一系列4,5-二取代-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（4a-e）及其N-曼尼希碱（5a-e）与一个S-苄基衍生物（6）被合成并评价为抗分枝杆菌和抗增殖剂。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和2D-NMR光谱方法和微量分析确定了这些化合物的结构。4和5在体外对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）进行了抗分枝杆菌活性筛选。在初步筛选中，发现三种测试化合物（4d、4e和5e）具有活性。其中，化合物4e是最有效的，其IC90和IC50值分别为27.5和20.8 µg/mL。此外，化合物4b、4c、5b、5c、5e和6被提交到NCI的体外疾病导向抗癌筛选中，以10 µM的单剂量评估其抗癌活性。S-苄基衍生物6显示出对白血病CCRF-CEM、RPMI-8226和SR、非小细胞肺癌HOP-92、黑色素瘤UACC-62和肾癌UO-31细胞系的良好抗增殖活性。