1-methyl-3-(3-thienyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-(3-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-3-thiophen-3-ylpyrrole
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: VGRYOGRAPGNGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3-碘噻吩 在 RhCl(CO){P[OCH(CF₃)₂]₃}₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-methyl-2-thiophen-3-yl-pyrrole 、 1-methyl-3-(3-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的 β-选择性 C-H 芳基化导致层状菌素 C 和 I 的简洁合成

  摘要：

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。

  DOI：

  10.1021/ja508449y

文献信息

• Herbicidal thiophenesulfonamides and pyridinesulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0165753A2

  公开（公告）日：1985-12-27

  Sulfonylurea derivatives of formula wherein B is a substituted thienyl or pyridyl group; W is O or S; R is H or CH3; and A is a mono- or bicyclic heterocyclic group, e.g. pyrimidinyl or triazinyl; and their agriculturally suitable salts, exhibit potent herbicidal activity. Some also show a plant growth regulant effect. The novel compounds may be formulated into compositions for agricultural use in conventional manner. They may be made by a variety of synthetic routes, e.g. by reacting an appropriate sulfonyl isocyanate or isothiocyanate of formula BNCW with an appropriate heterocyclic amine HNR.A.

  式中 B 是取代的噻吩基或吡啶基；W 是 O 或 S；R 是 H 或 CH3；A 是单环或双环杂环基团，如嘧啶基或三嗪基；以及它们的农用适 宜盐的磺酰脲衍生物具有强效除草活性，有些还显示出植物生长调节剂的作用。 这些新型化合物可按常规方法配制成农用组合物。 它们可通过多种合成路线制得，如将式 BNCW 的适当磺酰基异氰酸酯或异硫氰酸酯与适当的杂环胺 HNR.A 反应。
• US4684393A
  申请人：——

  公开号：US4684393A

  公开（公告）日：1987-08-04
• US4723988A
  申请人：——

  公开号：US4723988A

  公开（公告）日：1988-02-09
• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。