1-methyl-2-thiophen-3-yl-pyrrole | 34671-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-thiophen-3-yl-pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-2-thiophen-3-ylpyrrole
• CAS: 34671-52-8
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: IIPRBSCMFHKFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-methyl-2-thiophen-3-yl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯-膦配合物催化1-甲基-2-吡咯基溴化镁和-氯化锌与有机卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  由1-甲基-2-吡咯基锂分别与MgBr 2和ZnCl 2制备的1-甲基-2-吡咯基溴化镁和-氯化锌与芳基和杂芳族卤化物反应，制得相应的2-取代的吡咯在钯-膦配合物作为催化剂的存在下，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92491-8

文献信息

• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。
• Metal-Free Photocatalyzed Cross Coupling of Bromoheteroarenes with Pyrroles
  作者：Leyre Marzo、Indrajit Ghosh、Francisco Esteban、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.6b01452

  日期：2016.10.7

  successively trapped by pyrroles for the synthesis of heteroaromatic biaryls in moderate to excellent yields. The synthetically important photoredox catalytic C–H heteroarylation reaction works for a broad range of brominated electron-rich heteroarenes and chlorinated heteroarenes bearing electron withdrawing groups. In addition, this methodology was applied to the formal synthesis of a benzimidazole derivative

  罗丹明6G的激发自由基阴离子可还原杂芳基溴化物和氯化物，生成杂芳基自由基，随后这些杂芳基自由基被吡咯捕获，以中等至极好的收率合成杂芳族联芳基。具有重要合成意义的光氧化还原催化CH–H杂芳基化反应可用于各种带电子吸取基团的溴化富电子杂芳烃和氯化杂芳烃。另外，该方法学被用于具有有趣药理特性的苯并咪唑衍生物II的正式合成。
• Gjos,N.; Gronowitz,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2596 - 2608
  作者：Gjos,N.、Gronowitz,S.

  DOI：——

  日期：——
• MINATO, AKIO;TAMAO, KOHEI;HAYASHI, TAMIO;SUZUKI, KEIZO;KUMADA, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 52, 5319-5322
  作者：MINATO, AKIO、TAMAO, KOHEI、HAYASHI, TAMIO、SUZUKI, KEIZO、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——