(S)-1-(3-bromophenyl)-3-(1-phenylethyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-bromophenyl)-3-(1-phenylethyl)urea
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-3-[(1S)-1-phenylethyl]urea
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O
• 分子量: 319.201
• InChiKey: DQVFNBCCJWNBFY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-bromophenyl)-3-(1-phenylethyl)urea 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子诱导的手性吲哚并咔唑二聚体螺旋取向的转换

  摘要：

  已经制备了含有手性尿素附属物的吲哚并咔唑二聚体，其通过 1H NMR 和圆二色性 (CD) 光谱证明通过分子内氢键采用螺旋折叠构象。由于优先形成一种螺旋构象异构体，强 CD 信号出现在相对非极性的溶剂中，如氯仿 (CHCl3) 和二氯甲烷 (CH2Cl2)，但在二甲亚砜 (DMSO) 中信号可以忽略不计。此外，二聚体的旋光度对溶剂的极性高度敏感。例如，比旋光度 ([α]D) 在 CH2Cl2 中为 - 934°，在 CHCl3 中为 - 657°，但在 DMSO 中仅为 - 75°。这些观察结果表明，二聚体在相对非极性溶剂中通过分子内氢键折叠成螺旋结构，但在极性溶剂（如 DMSO）中以未折叠的扩展构象存在。二聚体通过多个氢键牢固地结合阴离子，例如氯离子、乙酸根和硫酸根。此外，阴离子结合会导致 CD 光谱发生相当大的变化，根据阴离子的种类不同，棉花效应的模式和程度也不同。因此，二聚体可用于构

  DOI：

  10.1080/10610278.2014.941293
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 间溴苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(S)-1-(3-bromophenyl)-3-(1-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  阴离子诱导的手性吲哚并咔唑二聚体螺旋取向的转换

  摘要：

  已经制备了含有手性尿素附属物的吲哚并咔唑二聚体，其通过 1H NMR 和圆二色性 (CD) 光谱证明通过分子内氢键采用螺旋折叠构象。由于优先形成一种螺旋构象异构体，强 CD 信号出现在相对非极性的溶剂中，如氯仿 (CHCl3) 和二氯甲烷 (CH2Cl2)，但在二甲亚砜 (DMSO) 中信号可以忽略不计。此外，二聚体的旋光度对溶剂的极性高度敏感。例如，比旋光度 ([α]D) 在 CH2Cl2 中为 - 934°，在 CHCl3 中为 - 657°，但在 DMSO 中仅为 - 75°。这些观察结果表明，二聚体在相对非极性溶剂中通过分子内氢键折叠成螺旋结构，但在极性溶剂（如 DMSO）中以未折叠的扩展构象存在。二聚体通过多个氢键牢固地结合阴离子，例如氯离子、乙酸根和硫酸根。此外，阴离子结合会导致 CD 光谱发生相当大的变化，根据阴离子的种类不同，棉花效应的模式和程度也不同。因此，二聚体可用于构

  DOI：

  10.1080/10610278.2014.941293

文献信息

• Anion-induced switching of the helical orientation of a chiral indolocarbazole dimer
  作者：Hyun Ji Lee、Hae-Geun Jeon、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1080/10610278.2014.941293

  日期：2015.6.3

  sensitive to the polarity of solvents. For example, the magnitude of the specific rotation ([α]D) is − 934° in CH2Cl2 and − 657° in CHCl3 but it is only − 75° in DMSO. These observations suggest that the dimer folds to a helical structure by intramolecular hydrogen bonds in relatively non-polar solvents but exists in an unfolded extended conformation in polar solvents such as DMSO. The dimer strongly

  已经制备了含有手性尿素附属物的吲哚并咔唑二聚体，其通过 1H NMR 和圆二色性 (CD) 光谱证明通过分子内氢键采用螺旋折叠构象。由于优先形成一种螺旋构象异构体，强 CD 信号出现在相对非极性的溶剂中，如氯仿 (CHCl3) 和二氯甲烷 (CH2Cl2)，但在二甲亚砜 (DMSO) 中信号可以忽略不计。此外，二聚体的旋光度对溶剂的极性高度敏感。例如，比旋光度 ([α]D) 在 CH2Cl2 中为 - 934°，在 CHCl3 中为 - 657°，但在 DMSO 中仅为 - 75°。这些观察结果表明，二聚体在相对非极性溶剂中通过分子内氢键折叠成螺旋结构，但在极性溶剂（如 DMSO）中以未折叠的扩展构象存在。二聚体通过多个氢键牢固地结合阴离子，例如氯离子、乙酸根和硫酸根。此外，阴离子结合会导致 CD 光谱发生相当大的变化，根据阴离子的种类不同，棉花效应的模式和程度也不同。因此，二聚体可用于构