N-[3-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)acetylamino]phenyl]-(E)-4-methylcinnamic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)acetylamino]phenyl]-(E)-4-methylcinnamic acid amide
• 英文别名: (E)-N-[3-benzoyl-4-[[2-(4-methylphenyl)acetyl]amino]phenyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 488.586
• InChiKey: RTDIGQGLSQAYLS-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)acetylamino]phenyl]-(E)-4-methylcinnamic acid amide
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：5-肉桂酰氨基二苯甲酮对远芳基结合位点的利用

  摘要：

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400871

文献信息

• Structure–activity relationships of novel anti-malarial agents. Part 2: cinnamic acid derivatives
  作者：Jochen Wiesner、Andreas Mitsch、Pia Wißner、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00684-3

  日期：2001.2

  We have described compound 1 as a lead structure for a novel class of anti-malarial agents. Replacement of the 3-phenylpropionyl moiety of the lead structure 1 by a 4-propoxycinnamic acid residue resulted in a significant improvement in antimalarial activity. Compound 3q represents an important step in the development of lead structure 1 into an anti-malarial drug candidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by 5-Cinnamoylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Markus Böhm、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400871

  日期：2004.9

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. In this study, the cinnamoyl residue was designed as an appropriate substituent for our benzophenone‐based AAX‐peptidomimetic compound capable of occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。