2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoroethyl)-2,3-dihydroinden-1-one；2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: SWCFJHVWZOOYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛 、 三氟甲磺酸钠 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，K2S2O8介导的烯烃的选择性三氟甲基酰化和三氟甲基芳基化：合成范围和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的CF3SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明，CF3SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将CF3SO2Na氧化为·CF3参与了速率确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02846

文献信息

• Copper-catalyzed acyltrifluoromethylation of alkenes: rapid access to trifluoroethyl indanones and related compounds
  作者：Zhicheng Liu、Yihui Bai、Jian Zhang、Yongqi Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c7cc02537h

  日期：——

  Copper-catalyzed acyltrifluoromethylation of alkenes is described, affording trifluoroethyl indanones and related cyclic ketones in promising yields with excellent diastereoselectivity.

  烯烃的铜催化酰基三氟甲基化反应被描述，产生三氟乙基茚酮和相关的环状酮，收率可观且立体选择性优异。