7-(trimethylsilyl)ethynyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)ethynyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃Si
• 分子量: 270.36
• InChiKey: PIDVWOQKXDSFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)ethynyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde 、 1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐 在 四氢吡咯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以56%的产率得到(E)-7-ethynyl-3-[N-(4-sulfonatobutyl)-3,3-dimethyl-3H-indolium-2-yl]ethenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS BENZOCYCLO-OCTYNE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是式（I）的苯并环辛炔化合物。这些化合物在没有有毒金属催化剂的情况下经历应变促进的叠氮-炔烃环加成（SPAAC）。提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子非常有用。公开了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。

  公开号：

  WO2014031762A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 7-(trimethylsilyl)ethynyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS BENZOCYCLO-OCTYNE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是式（I）的苯并环辛炔化合物。这些化合物在没有有毒金属催化剂的情况下经历应变促进的叠氮-炔烃环加成（SPAAC）。提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子非常有用。公开了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。

  公开号：

  WO2014031762A1

文献信息

• BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150241439A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided are benzocyclooctyne compounds of formula (I). These compounds undergo strain-promoted azide-alkyne cyclo additions (SPAAC) without presence of toxic metal catalysts. The provided compounds are useful for diagnosis and imaging of azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式(I)的苯并环辛炔化合物。这些化合物在无毒金属催化剂存在下，经历应变促进的叠氮-炔基环加成（SPAAC）。所提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子的分子很有用。本公开的方法揭示了使用本公开化合物检测和成像生物分子的方法。
• [EN] BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOCYCLO-OCTYNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031762A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided are benzocyclooctyne compounds of formula (I). These compounds undergo strain-promoted azide-alkyne cyclo additions (SPAAC) without presence of toxic metal catalysts. The provided compounds are useful for diagnosis and imaging of azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的苯并环辛炔化合物。这些化合物在没有有毒金属催化剂的情况下经历应变促进的叠氮-炔烃环加成（SPAAC）。提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子非常有用。公开了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。