3-(4-chlorophenyl)-4-((4-methylpiperidin-1-yl)methyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-((4-methylpiperidin-1-yl)methyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-4-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium；3-(4-chlorophenyl)-4-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 307.78
• InChiKey: JGMZMXGUIICPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.25h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-((4-methylpiperidin-1-yl)methyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有减弱的反应性的呋喃喃类药物（Oxadiazole-4 N-氧化物）具有神经保护作用，可越过血脑屏障，并改善被动回避记忆

  摘要：

  一氧化氮（NO）模拟物和其他能够增强NO / cGMP信号传导的药物已证明可作为治疗阿尔茨海默氏病的有效方法。可以设计一组称为呋喃喃的硫醇依赖性NO模拟物，以表现出减弱的反应性，从而提供缓慢的NO效应。本研究描述了呋喃聚糖文库的设计，合成和评估，从而鉴定出了呋喃喃原型5a，该原型已被确定可用于中枢神经系统。在生理条件下，呋喃喃5a对普通细胞硫醇的反应性可忽略不计。尽管如此，仍观察到了cGMP依赖性神经保护作用，并且5a（20 mg / kg）在被动回避恐惧记忆的小鼠模型中逆转了胆碱能记忆缺陷。重要的是，可以将5a制成可药用盐的形式，并在口服12小时后在大脑中观察到，这表明每日给药的潜力和出色的代谢稳定性。继续研究呋喃喃类药物作为中枢神经系统的减毒NO模拟物是有必要的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00389

文献信息

• [EN] FUROXANS AS THERAPIES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] FUROXANES UTILISÉS EN TANT QUE THÉRAPIES POUR DES TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2018093762A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  Furoxan化合物、包含该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法被描述。
• Furoxans as therapies for neurodegenerative disorders
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10590119B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  描述了呋喃类化合物、包含呋喃类化合物的组合物以及制造和使用呋喃类化合物的方法。
• FUROXANS AS THERAPIES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190308959A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.