3-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-(6-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: JEIXQLPNRZAXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)aniline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-N-(3-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNIBINOID 1 RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1

  摘要：

  公开号：

  WO2015027160A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 在 raney-nickel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型亲电和光亲和共价探针，用于映射大麻素1受体的变构位点

  摘要：

  与大麻素1受体（CB1R）的正构激动剂/拮抗剂相关的不良副作用（治疗多种影响人类的病理学易处理的靶标）极大地限制了其翻译潜力。CB1R负变构调节剂（NAMs）的最新发现通过提供一种可能更安全的治疗途径，重新引起了人们对CB1R的兴趣。为了阐明CB1R变构结合基序，从而促进合理的药物发现，我们报道了设计用于不可逆地结合CB1R变构位点的第一个共价配体的合成和生化特性。在两个经典CB1R NAM的关键位置引入一个亲电子基团或一个可光活化基团：Org27569（1）和PSNCBAM-1（2）。其中20（GAT100）成为功能测定中最有效的NAM，不表现出反向激动作用，并且表现为正构激动剂CP55,940结合的强健的正变构调节剂。这种新颖的共价探针可以用作表征CB1R变构配体结合基序的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01303

文献信息

• Scalable, One-Pot, Microwave-Accelerated Tandem Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives
  作者：Abhijit R. Kulkarni、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02521

  日期：2017.1.20

  We report a facile, microwave-accelerated, one-pot tandem synthesis of unsymmetrical ureas via a Curtius rearrangement. In this method, one-pot microwave irradiation of commercially available (hetero)aromatic acids and amines in the presence of diphenylphosphoryl azide enabled extremely rapid (1–5 min) construction of an array of unsymmetrical ureas in good to excellent yields. We demonstrate the utility

  我们报告了一个不对称的尿素通过库尔蒂斯重排的方便，微波加速，一锅串联合成。在这种方法中，在二苯基磷酰基叠氮化物的存在下，一锅法微波辐射市售的（杂）芳族酸和胺，可以极快（1-5分钟）的时间构建一系列不对称脲，而且收率非常好。我们证明了我们的方法在针对大麻素1和α7烟碱乙酰胆碱受体的关键生物活性化合物的有效，克级合成中的实用性。
• Radiosynthesis and evaluation of new PET ligands for peripheral cannabinoid receptor type 1 imaging
  作者：Tomoteru Yamasaki、Masayuki Fujinaga、Yoko Shimoda、Wakana Mori、Yiding Zhang、Hidekatsu Wakizaka、Masanao Ogawa、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.040

  日期：2017.9

  analogs of 1 (compounds 2 and 3) were recently identified through a series of structure-activity relationship studies. Herein, we report the synthesis of radiolabeled analogs of these compounds using [11C]COCl2 and an evaluation of their potential as PET ligands for CB1 imaging using in vitro and in vivo techniques. [11C]2 and [11C]3 were successfully synthesized in two steps using [11C]COCl2. The radiochemical

  大麻素1型受体（CB1）主要在大脑中表达，并在各种外周组织中以功能相关的浓度表达。1-（4-氯苯基）-3-（3-（6-（吡咯烷基-1-基）吡啶-2-基）苯基）脲（PSNCBAM- 1，1）被开发为CB1及其化合物的有效变构拮抗剂口服导​​致大鼠食欲和体重降低。最近通过一系列结构-活性关系研究确定了1的几种类似物（化合物2和3）。在这里，我们报告使用[ 11 C] COCl 2合成这些化合物的放射性标记类似物以及使用体外和体内技术评估它们作为CB1成像PET配体的潜力。使用[ 11 C] COCl 2分两步成功合成了[ 11 C] 2和[ 11 C] 3。[ 11 C] 2和[ 11 C] 3的放射化学产率分别为17±8％和20±9％（基于[ 11 C] CO 2，衰减校正至轰击结束）。[ 11 C] 2和[ 11 C] 3的具体活动分别为42±36和37±13 GBq /μmol。使用棕色
• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNABINOID 1 RECEPTOR
  申请人：NORTHEASTERN UNIVERSITY

  公开号：US20160194284A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present technology relates to compounds and compositions of Formulas I, II, VII, and VIII, and methods using such compounds. The compounds and compositions described herein may be used in the treatment or prophylaxis of addiction, metabolic syndrome, obesity, and/or a CB1 receptor-mediated disorder.

  本技术涉及公式I、II、VII和VIII的化合物和组合物，以及使用这些化合物的方法。此处描述的化合物和组合物可用于治疗或预防成瘾、代谢综合征、肥胖症和/或CB1受体介导的疾病。
• [EN] ARYL UREA DERIVATIVES FOR TREATING OBESITY<br/>[FR] DERIVES D'UREE ARYLIQUE
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2006018662A3

  公开（公告）日：2006-12-21