prop-2-enyl (2S,6R)-4-anilino-1,2,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,6R)-4-anilino-1,2,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 486.613
• InChiKey: URAOJNZFUQPGRW-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 苯胺 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.17h， 以75%的产率得到prop-2-enyl (2S,6R)-4-anilino-1,2,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高功能化四氢吡啶的一锅合成：樟脑磺酸催化的多组分反应

  摘要：

  通过使用容易获得的（±）-樟脑油10在室温下通过芳族醛，各种胺和β-酮酸酯的多组分反应，已经实现了一种简单且无溶剂的合成一系列高度官能化的四氢吡啶衍生物的方法。磺酸作为有机催化剂。当前方案提供了一种在无溶剂条件下以高收率和高底物范围合成高收率的标题化合物的合成的原子经济和环境友好的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2268

文献信息

• Synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines using 2,6-pyridinedicarboxylic acid as an efficient and mild organocatalyst
  作者：Md. Musawwer Khan、Sarfaraz Khan、Safia Iqbal、Saigal Saigal、Raveed Yousuf

  DOI：10.1039/c6nj01170e

  日期：——

  developed for the synthesis of diversely functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines. One-pot four-component reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates, amines and formaldehyde in the presence of 2,6-pyridinedicarboxylic acid in methanol at room temperature provides dihydro-2-oxypyrroles. The combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes and amines yielded tetrahydropyridine derivatives

  已经开发了简单有效的方案，用于合成功能多样的二氢-2-氧基吡咯和四氢吡啶。乙炔基二羧酸二烷基酯，胺和甲醛在2,6-吡啶二羧酸存在下于室温下在甲醇中进行一锅四组分反应可得到二氢-2-氧基吡咯。在相同的反应条件下，β-酮酸酯，芳族醛和胺的组合产生四氢吡啶衍生物。这些方法的显着特征是温和的反应条件，缩短的反应时间，中等至高收率，适用于广泛的底物并且无需繁琐的柱色谱分离。
• Effects of Substituents in the β-Position of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Bromodimethylsulfonium Bromide-Catalyzed Multicomponent Reactions: A Facile Access to Functionalized Piperidines
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/jo8014962

  日期：2008.11.7

  w1,3-Dicarbonyl compounds can be converted to Mannich-type products A or highly functionalized piperidines B in the presence of a catalytic amount of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS). The combination of aromatic aldehyde, amine, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of BDMS leads to the formation of Mannich-type product A when R is a non-enolizable carbon or an alkoxy group, whereas in cases when R = CH3, the same combination yielded highly functionalized piperidines B. A synthetic study and mechanistic proposal are presented.