2-methyl-4-(4-oxohexan-2-yl)-4-propyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-oxohexan-2-yl)-4-propyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-methyl-4-(4-oxohexan-2-yl)-4-propyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: GURWUFAGMRPJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-己烯-3-酮 、 DL-正缬氨酸 、 乙酸酐 在 di-μ-chlorobis[η⁵-(4'R,5'R)-(S_p)-2-(2'-4',5'-dihydro-4',5'-diphenyl-1'-tosyl-1'H-imidazolyl)cyclopentadienyl, (1-C,3'-N)(η⁵-pentaphenylcyclopentadienyl)-iron(II)]dipalladium(II) 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-4-(4-oxohexan-2-yl)-4-propyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化由外消旋未保护氨基酸和乙酸酐原位形成的内酯形成的对位，对映体和非对映选择性1,4-加成

  摘要：

  据报道，通过将内酯的1，4-加成到烯酮上，可以产生高度对映体富集的和非对映异构纯的季氨基酸衍生物的多组分反应。z内酯中间体由未保护的α-氨基酸和乙酸酐原位产生。由于使用乙酸酐提供了区域异构的产物混合物，以前使用双-四环四环催化剂的尝试需要使用大量过量的苯甲酸酐（很难从产物中除去）。高区域选择性的关键是五苯基二茂铁单钯环催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo302177t

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Regio-, Enantio-, and Diastereoselective 1,4-Addition of Azlactones Formed in Situ From Racemic Unprotected Amino Acids and Acetic Anhydride
  作者：Manuel Weber、René Peters

  DOI：10.1021/jo302177t

  日期：2012.12.7

  diastereomerically pure quaternary amino acid derivatives via 1,4-addition of azlactones to enones. The azlactone intermediates are generated in situ from unprotected α-amino acids and acetic anhydride. Previous attempts using bis-palladacycle catalysts required the use of a large excess of benzoic anhydride (which is very difficult to remove from the products), since acetic anhydride provided regioisomeric

  据报道，通过将内酯的1，4-加成到烯酮上，可以产生高度对映体富集的和非对映异构纯的季氨基酸衍生物的多组分反应。z内酯中间体由未保护的α-氨基酸和乙酸酐原位产生。由于使用乙酸酐提供了区域异构的产物混合物，以前使用双-四环四环催化剂的尝试需要使用大量过量的苯甲酸酐（很难从产物中除去）。高区域选择性的关键是五苯基二茂铁单钯环催化剂。