(3-bromopropyl)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3-bromopropyl)phosphine
• 英文别名: 3-Bromopropylphosphane；Bromopropyl phosphine
• 化学式: C₃H₈BrP
• 分子量: 154.974
• InChiKey: LQFMFEQCLGVNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-二氢硫辛酸 、 (3-bromopropyl)phosphine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 以80%的产率得到6,8-Bis[(3-phosphanylpropyl)sulfanyl]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从新型功能化磷 (III) 氢化物合成物中设计和开发第一个肽螯合双磷烷生物偶联物。

  摘要：

  羧酸盐官能化的伯双膦 1 显示出显着的氧化稳定性。化合物 1 可用于与生物分子的共轭反应，通过 COOH 基团进行官能化，而无需事先保护 PH2 基团。PH2基团1与甲醛在温和条件下反应得到一种新型水溶性双膦。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2020::aid-anie2020>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(3-bromopropyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  从新型功能化磷 (III) 氢化物合成物中设计和开发第一个肽螯合双磷烷生物偶联物。

  摘要：

  羧酸盐官能化的伯双膦 1 显示出显着的氧化稳定性。化合物 1 可用于与生物分子的共轭反应，通过 COOH 基团进行官能化，而无需事先保护 PH2 基团。PH2基团1与甲醛在温和条件下反应得到一种新型水溶性双膦。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2020::aid-anie2020>3.0.co;2-r

文献信息

• Phospha Derivatives of Tris(2-aminoethyl)amine (<i>tren</i>) and Tris(3-aminopropyl)amine (<i>trpn</i>): Synthesis and Complexation Studies with Group 4 Metals
  作者：Malte Sietzen、Sonja Batke、Lukas Merz、Hubert Wadepohl、Joachim Ballmann

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00065

  日期：2015.3.23

  The N,N',N ''-triphenyl-substituted derivative of tris(2-aminoethyl)phosphine (Ph-3-phospha-tren, P(CH2CH2NHR)(3), R = Ph) and four derivatives of the related tris(3-aminopropyl)phosphine (phospha-trpn, P(CH2CH2CH2NHR)(3), R = Pr-i, Bu-t, (SiBuMe2)-Bu-t, Ph) have been synthesized in addition to the parent phospha-trpn. Out of these ligand systems, only the N,N',N ''-triphenyl-substituted phospha-trpn derivative P(CH2CH2CH2NHPh)(3) was found to be suitable for coordination to group 4 metals. For titanium, zirconium, and hafnium, the C-3-symmetric endo-P-configured dimethylamido complexes Ph[PN3]M(NMe2) of the former ligand have been prepared and converted into the corresponding triflates Ph[PN3]M(OTf). Starting from these triflates, the benzyl complexes Ph[PN3]M(Bn) (M = Ti, Zr, Hf) have been obtained via reaction with Bn2Mg(THF)(2). In case of titanium, the benzyl species Ph[PN3]Ti(Bn) is prone to thermal elimination of toluene, which results in the formation of a cyclometalated species. These findings are discussed in context with the very few group 4 trisamidophosphine complexes that have been reported earlier.
• Design and Development of the First Peptide-Chelating Bisphosphane Bioconjugate from a Novel Functionalized Phosphorus(III) Hydride Synthon
  作者：Hariprasad Gali、Srinivasa R. Karra、V. Sreenivasa Reddy、Kattesh V. Katti

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2020::aid-anie2020>3.0.co;2-r

  日期：1999.7.12

  Remarkable oxidative stability is shown by the carboxylate-functionalized primary bisphosphane 1. Compound 1 can be used in conjugation reactions with biomolecules for functionalization through the COOH group without prior protection of PH2 groups. A novel water-soluble bisphosphane was obtained by reaction of the PH2 groups of 1 with formaldehyde under mild conditions.

  羧酸盐官能化的伯双膦 1 显示出显着的氧化稳定性。化合物 1 可用于与生物分子的共轭反应，通过 COOH 基团进行官能化，而无需事先保护 PH2 基团。PH2基团1与甲醛在温和条件下反应得到一种新型水溶性双膦。