1-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(1,2-Dimethylimidazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: JEFRNRKIFXSTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 4-甲氧基苯乙烯 、 一氧化碳 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-propanone 、 1-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  钌羰基催化的CH键直接羰基化作用对五元N-杂芳族化合物的酰化作用

  摘要：

  描述了五元N-杂芳族化合物在CH键上的钌催化羰基化。在催化量的Ru（3）（CO）（12）存在下，咪唑与CO和烯烃在甲苯中反应，导致CH键在4位上羰基化（与sp（2）-氮相邻） ）的咪唑环得到高至高收率的酰化咪唑。在羰基化反应中可以使用多种烯烃，并且在反应条件下各种官能团是相容的。其他五元N-杂芳族化合物（例如吡唑，恶唑和噻唑）也可以用于羰基化反应，并且在所有情况下，羰基化仅发生在与sp（2）氮原子为α的CH键上。五元杂环的反应性对应于这些杂环的共轭酸的pK（a）。底物的pK（a）越高，反应性越高。这表明pK（a）值与底物中的氮原子与钌中心配位的能力有关。底物与催化剂配合物中钌中心的配位是进行羰基化的必要先决条件。

  DOI：

  10.1021/jo0000628