4-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: JGIHRMCIXGPJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl-4-((3,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Depolymerizable poly(benzyl ether)-based materials for selective room temperature recycling

  摘要：

  直接对醌甲基单体进行修改，创建了自献身聚（苯基醚），使得塑料材料可以在室温下分离和回收。

  DOI：

  10.1039/c5gc01090j
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Depolymerizable poly(benzyl ether)-based materials for selective room temperature recycling

  摘要：

  直接对醌甲基单体进行修改，创建了自献身聚（苯基醚），使得塑料材料可以在室温下分离和回收。

  DOI：

  10.1039/c5gc01090j

文献信息

• Antihydrophobic Cosolvent Effects for Alkylation Reactions in Water Solution, Particularly Oxygen versus Carbon Alkylations of Phenoxide Ions
  作者：Ronald Breslow、Kevin Groves、M. Uljana Mayer

  DOI：10.1021/ja012293h

  日期：2002.4.1

  nucleophile, using its oxygen n electrons to avoid loss of conjugation. The geometry of alkylation of aniline is very different, involving packing (stacking) of the aniline ring onto the phenyl ring of a benzyl group in the benzylation reaction. The alkylation of phenoxide ions by benzylic chlorides can occur both at the phenoxide oxygen and on ortho and para positions of the ring. Carbon alkylation occurs

  抗疏水性助溶剂（例如乙醇）会增加疏水性分子在水中的溶解度，并且它们还会影响涉及疏水性表面的反应速率。在碳氢化合物的简单反应中，例如 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 二聚反应，速率和溶解度数据直接反映了过渡态的几何形状，其中一些疏水表面变得隐藏。在涉及极性基团的反应中，例如酚盐离子的烷基化或烷基卤化物的 S(N)1 电离，水中的助溶剂也会产生其他影响。然而，疏水表面的溶剂化仍然很重要。通过使用结构-反应性关系，并比较乙醇和 DMSO 作为溶剂的影响，可以理清这些影响。疏水溶剂化的 ab initio 计算机模型加强了这些结论。结果是苯氧离子作为亲核试剂的合理过渡态，使用其氧 n 电子来避免共轭损失。苯胺烷基化的几何结构非常不同，包括在苄基化反应中将苯胺环堆积（堆积）到苄基的苯环上。苯甲酰氯对苯氧离子的烷基化可以发生在苯氧氧和环的邻位和对位。碳烷基化发生在水中，但不发生在非极性有机
• Near infrared chemiluminescent acridinium compounds and uses thereof
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20020076823A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Our results thus identify two sets of necessary and sufficient criteria for observing long-wavelength emission from acridinium compounds: Set A: (a) The creation of an extended conjugation system by the attachment of appropriate functional groups on the acridinium nucleus (electronic requirement). (b) Coplanarity of the attached functional group and the acridone moiety during light emission (geometry requirement). (c) Said functional group must consist of at least one aromatic ring and one electron-donating atom or group with an extra pair of electrons which can readily delocalize into the extended &pgr; system to which the heteroatom is directly attached or built into, and establish stable extended resonance with the electron-withdrawing carbonyl moiety of the light emitting acridone. Such electron-donating atom or group that exists in the form of an anion has particularly strong effect to further the bathochromic shift of the emission wavelength. Set B: (a) A direct attachment at one or more of positions C-2, C-4, C-5, or C-7 of the acridinium nucleus, of electron-donating atoms or groups having extra pair(s) of electrons. The electron-donating entities can be the same or different if more than one electron-donating entity is used. Such electron-donating atom or group that exists in the form of an anion has particularly strong effect to further the bathochromic shift of the emission wavelength. For molecules for which the above criteria are met such as LEAE, 3-HS-DMAE, and 2-hydroxy-DMAE long wavelength-emission exceeding 500 nm and reaching into NIR region is expected and observed. Preferably, the utility of an NIR-AC of comparable quantum yield as the conventional acridinium compounds goes hand-in-hand with the employment of a luminenscence detector of good to excellent detection efficiency. To achieve efficient NIR signal detection and facilitate the performing of diagnostic assays, a further objective of the present invention is the advance of a concept and the realization of substituting a state-of-the-art charge-coupled device (CCD) detector for the red-insensitive photomultiplier tube (PMT) in a conventional fully or semi-automatic analyzer such as MLA-II of Chiron Diagnostics, Walpole, Mass.

  我们的结果确定了观察从吖啶酮化合物中长波长发射的两组必要且充分的标准：集合A：(a)通过在吖啶酮核上附加适当的功能基团来创建扩展的共轭体系（电子要求）。 (b)在发光期间，附加的功能基团和吖啶酮基团必须共面（几何要求）。 (c)所述的功能基团必须由至少一个芳香环和一个电子供体原子或基团组成，其具有额外的电子对，可以轻易地共振到直接连接或内置到杂原子所连接的扩展π体系中，并与发光吖啶酮的电子吸引羰基基团建立稳定的扩展共振。这种以阴离子形式存在的电子供体原子或基团特别强烈地影响进一步的红移发射波长。集合B：在吖啶酮核的C-2、C-4、C-5或C-7位置直接附加具有额外电子对的电子供体原子或基团。如果使用多个电子供体实体，则这些实体可以相同或不同。这种以阴离子形式存在的电子供体原子或基团特别强烈地影响进一步的红移发射波长。对于满足上述标准的分子，例如LEAE、3-HS-DMAE和2-羟基-DMAE，预计并观察到超过500 nm并进入NIR区域的长波长发射。最好，具有与传统吖啶酮化合物相当的量子产率的NIR-AC的效用与使用检测效率良好至优秀的发光检测器相辅相成。为了实现高效的NIR信号检测并促进诊断测定的进行，本发明的另一个目标是推进一个概念并实现用最先进的电荷耦合器件（CCD）探测器替代传统的完全或半自动分析仪，例如Chiron Diagnostics的MLA-II，Walpole，Mass.中的红外不敏感光倍增管（PMT）。
• Novel Applications of Acridinium Compounds and Derivatives in Homogeneous Assays
  申请人：Natrajan Anand A.

  公开号：US20090029349A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Chemiluminescent acridinium compounds are used in homogeneous assays to determine the concentration of an analyte in a sample without strong acid or strong base treatment. The chemiluminescent acridinium compounds include acridinium esters with electron donating functional groups at the C2 and/or C7 position on the acridinium nucleus to inhibit pseudo-base formation, or acridinium sulfonamides with or without electron donating functional groups at the C2 and/or C7 position on the acridinium nucleus.

  化学发光的吖啶化合物被用于均相分析中，以测定样品中分析物的浓度，而无需使用强酸或强碱处理。这些化学发光的吖啶化合物包括在吖啶核上具有电子供体官能团的吖啶酯，以抑制伪碱的形成，或在吖啶核上具有或不具有电子供体官能团的吖啶磺酰胺。
• Novel applications of acridinium compounds and derivatives in homogeneous assays
  申请人：Siemens Healthcare Diagnostics Inc.

  公开号：EP1403254B1

  公开（公告）日：2014-09-17
• NEAR INFRARED CHEMILUMINESCENT ACRIDINIUM COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP1104405A1

  公开（公告）日：2001-06-06