3-(5-bromo-3-indolyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-3-indolyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: SMMLYGJHCKWQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 2-环己烯-1-酮 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(5-bromo-3-indolyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo-[2,2,2]octane Bis(tetrafluoroborate) as Novel and Efficient Reagent for the Conjugate Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  吲哚在极温和的条件下，于10 mol % SelectfluorTM的存在下，能顺利进行与α,β-不饱和酮的共轭加成反应，生成相应的Michael加合物，产率高达定量水平，并具有1,4-选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1056

文献信息

• A rapid and highly efficient Michael addition of methoxybenzenes and indoles to α,β-unsaturated ketones using BF 3 ·OEt 2 as a catalyst
  作者：A. Swetha、M. Raghavender Reddy、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.016

  日期：2017.11

  An efficient and general protocol is described for the Michael addition of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes/indoles to give alkylated arenes/indoles under mild reaction condition at room temperature. Shorter reaction time, convenient and good isolated yields are the significant features of this protocol. Moreover, the procedure is environmentally benign in nature and applicable to

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。
• Kan war, Deepika; Rani, Rashmi; Agarwal, Jyoti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1290 - 1299
  作者：Kan war, Deepika、Rani, Rashmi、Agarwal, Jyoti、Peddinti, Rama Krishna

  DOI：——

  日期：——