1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-羧酸 | 1006620-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-3-bromo-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-bromo-1-(3,5-dichloro-2-pyridyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；5-bromo-2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1006620-93-4
• 化学式: C₉H₄BrCl₂N₃O₂
• 分子量: 336.96
• InChiKey: HBGLZGRTSLJJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 四氯虫酰胺
  参考文献：
  名称：

  四氯虫苯甲酰胺的路线设计与开发：铜催化环合一锅法制备吡唑酰氯

  摘要：

  探索了制备杀虫剂四氯虫苯甲酰胺( 1 ) 的合成策略。使用六步法从 2,3,5-三氯吡啶 ( 2 ) 合成目标化合物1 。获得的 51.7% 的产率大大高于最初七步法的 4.7% 产率。工艺亮点包括铜催化环化 3-chloro-2-hydrazinopyridine ( 3 ) 形成关键中间体 2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylate ( 4 ), one-亚硫酰氯锅法制备吡唑酰氯( 9 )及吡唑酰氯( 9 )与苯甲酰胺( 10 )的偶联反应) 得到没有酸清除剂的目标化合物1 。该工艺是大规模生产四氯虫苯甲酰胺 ( 1 ) 的可靠替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00141
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 硫酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 、 肼 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted Pyridyl-Pyrazolyl Amide Compounds and Uses Thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种1-取代吡啶基-吡唑基酰胺化合物及其用途。该化合物具有如通式I所表示的结构，其中每个取代基的定义在说明书中显示。通式I的化合物是新颖的，具有优秀的杀虫和杀菌活性，可用于控制昆虫害和疾病。

  公开号：

  US20110046186A1

文献信息

• 一类基于鱼泥丁受体的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：江西天人生态股份有限公司

  公开号：CN105669643A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明提供了一类邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途，所述的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物具有如式I所示的化学结构通式，本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的应用；
• POLYSUBSTITUTED PYRIDYL PYRAZOLECARBOXAMIDE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：ZHAOQING ZHENGE BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO., LTD

  公开号：US20150322037A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention discloses a polysubstituted pyridyl pyrazolecarboxamide and its preparation method and use. The structure of the polysubstituted pyridyl pyrazolecarboxamide of the present invention is shown in the following General Formula I. The polysubstituted pyridyl pyrazolecarboxamide has the following advantages such as good insecticidal effect, low production cost; and it may be used in control of agriculture, forest or health pests, especially of resistant pests. For its preparation method, the yield is high, the number of steps is small, and the operation is simple.

  本发明公开了一种多取代吡啶基吡唑甲酰胺及其制备方法和用途。本发明的多取代吡啶基吡唑甲酰胺的结构如下所示的一般式I。该多取代吡啶基吡唑甲酰胺具有良好的杀虫效果、低生产成本等优点；可用于农业、林业或卫生害虫的控制，特别是对抗性害虫。其制备方法产率高，步骤少，操作简单。
• 3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN105153113B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种3,5‑二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂及其制备方法和用途，其结构如通式I所示：式I中：R1选自Cl或Br；R2选自异丙基；R3选自H。可用于农业或林业害虫的防治。
• 一种四氯虫酰胺晶体及其制备方法
  申请人：沈阳科创化学品有限公司

  公开号：CN105801558A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及一种四氯虫酰胺晶体及其制备方法，在X射线粉末衍射中，所述四氯虫酰胺晶体在衍射角2θ为7.62°±0.2°、9.19°±0.2°、16.02°±0.2°、16.83°±0.2°、18.13°±0.2°、20.00°±0.2°、20.87°±0.2°、21.49°±0.2°、23.14°±0.2°、25.80°±0.2°、27.05°±0.2°、28.14°±0.2°、29.51°±0.2°、31.80°±0.2°、32.50°±0.2°、35.10°±0.2°、36.58°±0.2°及45.50°±0.2°的位置处显示出特征峰。
• 一种双酰胺类杀虫剂的合成方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN113549051B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种双酰胺类杀虫剂的合成方法，涉及有机合成技术领域，所述合成方法以通式(III)所示的吡唑啉羧酸类化合物和通式(II)所示的邻氨基苯甲酰胺类化合物为原料，以甲磺酰氯作为氧化剂和缩合剂一步合成通式(I)所示的双酰胺类杀虫剂。本发明的合成方法以吡唑啉羧酸类化合物和邻氨基苯甲酰胺类化合物为原料，以甲磺酰氯作为氧化剂和缩合剂，在一定的叔胺作用下同时进行偶联反应和氧化反应，在偶联反应过程中，可以同时将吡唑啉环氧化为吡唑环，制备出纯度高、收率高的双酰胺类杀虫剂，成功地替代了传统的采用氧化剂进行的氧化反应，简化了反应步骤，减少了对环境的污染，并增加反应的安全性。