1,2-dimethyl-4,5-bis(phenylethynyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4,5-bis(phenylethynyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4,5-bis(2-phenylethynyl)imidazole；1,2-dimethyl-4,5-bis(2-phenylethynyl)imidazole
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: DOYQGRNNIMXANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4,5-bis(phenylethynyl)-1H-imidazole 生成
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-Fused Enediynes by Selective C5–C4 Alkynylations of 4,5-Dibromoimidazoles

  摘要：

  通过Sonogashira炔基化反应，可以高效合成对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑。此外，通过精心调节钯配体，还可以通过对4,5-二溴代衍生物进行选择性C5炔基化反应制备非对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑，随后进行第二次炔基化反应，涉及所得的4-溴代衍生物。这一有趣的咪唑-融合烯二炔类化合物还能够通过DSC实验证明具有热Bergman环芳化反应（BC）的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610666
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-dimethyl-4,5-bis(phenylethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-Fused Enediynes by Selective C5–C4 Alkynylations of 4,5-Dibromoimidazoles

  摘要：

  通过Sonogashira炔基化反应，可以高效合成对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑。此外，通过精心调节钯配体，还可以通过对4,5-二溴代衍生物进行选择性C5炔基化反应制备非对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑，随后进行第二次炔基化反应，涉及所得的4-溴代衍生物。这一有趣的咪唑-融合烯二炔类化合物还能够通过DSC实验证明具有热Bergman环芳化反应（BC）的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610666

文献信息

• Imidazole-Fused Enediynes by Selective C5–C4 Alkynylations of 4,5-Dibromoimidazoles
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Alessandro Panattoni、Luca Guglielmero、Pierpaolo Minei

  DOI：10.1055/s-0037-1610666

  日期：2019.2

  An efficient synthesis of symmetrical 1,2-disubstituted 4,5-dialkynylimidazoles by Sonogashira alkynylation of the corresponding 4,5-dibromo derivatives was developed. Moreover, through a careful tuning of the palladium ligand, unsymmetrical 1,2-disusbtituted 4,5-dialkynylimidazoles were also prepared through a regioselective C5 alkynylation of 4,5-dibromoimidazoles, followed by a second alkynylation involving the 4-bromo derivatives so obtained. This interesting class of imidazole-fused enediynes is also able to give thermal Bergman cycloaromatization (BC), as proved by DSC experiments.

  通过Sonogashira炔基化反应，可以高效合成对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑。此外，通过精心调节钯配体，还可以通过对4,5-二溴代衍生物进行选择性C5炔基化反应制备非对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑，随后进行第二次炔基化反应，涉及所得的4-溴代衍生物。这一有趣的咪唑-融合烯二炔类化合物还能够通过DSC实验证明具有热Bergman环芳化反应（BC）的能力。