(R)-3-(1H-indol-3-yl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1H-indol-3-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-cyclohexanone；(3R)-3-(1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CRFSECYTBYQXME-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-环己烯-1-酮 在 2C₇H₆O₂*C₁₉H₂₃N₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-(1H-indol-3-yl)cyclohexanone 、 (S)-3-(1H-indol-3-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高压加速不对称有机催化弗里德-克拉夫特与吲哚的烷基化烷基化：在第四季立体异构中心建设中的应用。

  摘要：

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。

  DOI：

  10.1021/ol300274u

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Fabio Pesciaioli、Letizia Sambri、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ol070309o

  日期：2007.3.1

  text]. The first general and highly enantioselective organocatalytic Friedel-Crafts alkylation of indoles with simple alpha,beta-unsaturated ketones has been accomplished. Central to these studies has been the identification of a new catalyst amine salt, in which both the cation and the anion are chiral, that exhibits high reactivity and selectivity for iminium ion catalysis.

  [结构：见文字]。已经完成了具有简单的α，β-不饱和酮的吲哚的第一个一般的和高对映选择性的有机催化弗里德-克来福特烷基化反应。这些研究的中心是鉴定新的催化剂胺盐，其中阳离子和阴离子都是手性的，对亚胺离子催化具有很高的反应性和选择性。
• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。