(S)-3-p-methoxyphenyl-1-trimethylsiloxycyclohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-p-methoxyphenyl-1-trimethylsiloxycyclohex-1-ene
• 英文别名: [(3S)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: MSVWESCWIDRGHQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环己烯-1-酮 、 4-methoxyphenyltitanium triisopropoxide 在 [Rh(OH)((S)-binap)]2 、 lithium isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-3-p-methoxyphenyl-1-trimethylsiloxycyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  芳基钛试剂的铑催化不对称 1,4-加成生成手性钛烯醇化物：分离为甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  在 3 mol % [Rh(OH)((S )- binap)]2 在 THF 中在 20 摄氏度下得到高产率的钛烯醇化物作为 1,4-加成产物。通过用三甲基氯硅烷和异丙醇锂处理，钛烯醇化物被转化为甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1021/ja027663w

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Aryltitanium Reagents Generating Chiral Titanium Enolates:  Isolation as Silyl Enol Ethers
  作者：Tamio Hayashi、Norihito Tokunaga、Kazuhiro Yoshida、Jin Wook Han

  DOI：10.1021/ja027663w

  日期：2002.10.1

  triisopropoxide (ArTi(OPr-i )3) to alpha,beta-unsaturated ketones proceeded with high enantioselectivity (94-99.8% ee) in the presence of 3 mol % of [Rh(OH)((S )-binap)]2 in THF at 20 degrees C to give high yields of the titanium enolates as 1,4-addition products. The titanium enolates were converted into silyl enol ethers by treatment with chlorotrimethylsilane and lithium isopropoxide.

  在 3 mol % [Rh(OH)((S )- binap)]2 在 THF 中在 20 摄氏度下得到高产率的钛烯醇化物作为 1,4-加成产物。通过用三甲基氯硅烷和异丙醇锂处理，钛烯醇化物被转化为甲硅烷基烯醇醚。