3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: MYCZBITWCCPVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 四丙基高钌酸铵 、 ammonium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用TPAP / NMO作为催化剂在温和条件下简单有效地合成2,6-二烷基-3,5-二烷氧基羰基-4-（3-芳基-1-苯基-吡唑-4-基）吡啶

  摘要：

  使用过氧化四丙基铵/ N-甲基吗啉-N-氧化物（TPAP / NMO）在0°C的条件下，通过吡唑基1,4-二氢吡啶（吡唑基1,4-DHPs）的氧化，以优异的产率合成了生物学上重要的吡唑基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.040
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物的抗结核活性及其协同研究

  摘要：

  设计并制备了一系列20种新颖的吡唑衍生物，其特征在于1 H-NMR，质谱（ES-MS），13 C-NMR和元素分析。然后首先评估合成的化合物对耻垢分枝杆菌mc 2 155的生长抑制活性。利福平被用作标准参考。在此筛选，衍生物9，10，和11呈现卓越的抑制与标准进行比较。随后，使用利福平作为标准参照物，将这三种化合物暴露于其结核分枝杆菌H37Rv抑制试验。鼓励耻垢分枝杆菌mc 2155种抑制作用（9μg/ mL），结核分枝杆菌H37Rv抑制作用（1.9μg/ mL）以及与一线和二线抗生素的协同作用使该化合物10作为该系列中的铅和安全抗结核药。

  DOI：

  10.1002/jhet.3198

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的PTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• In vitro studies of potent aldose reductase inhibitors: Synthesis, characterization, biological evaluation and docking analysis of rhodanine-3-hippuric acid derivatives
  作者：Stephen Kumar Celestina、Kaveri Sundaram、Subban Ravi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103640

  日期：2020.4

  the only aldose reductase inhibitor currently used in the therapy. Molecular docking analysis using the AR-NADP+ complex as a receptor was performed with all the synthesized compounds. All the compounds exhibit a well-defined binding mode within the AR active site, similarly to previous described AR inhibitors, with the anion head group bound to the catalytic center, blocking thus its activity. By forming

  醛糖还原酶的抑制剂是限速酶，可能在预防糖尿病并发症中起关键作用。在我们尝试开发醛糖还原酶的新型抑制剂的过程中，合成了若丹宁-3-马尿酸-吡唑杂化物的衍生物，并通过光谱数据对其进行了表征。生物学研究表明，所有化合物均显示出优异的抗ALR2活性，IC50值为0.04至1.36 µM。在这些合成的化合物6a-m，6g和6e中显示出对ALR2的特异性抑制活性，IC50值分别为0.04和0.06 µM，并被发现比当前使用的唯一醛糖还原酶抑制剂依帕司他（IC50 = 0.87μM）更有效。治疗。对于所有合成的化合物，均使用AR-NADP +配合物作为受体进行了分子对接分析。与先前描述的AR抑制剂相似，所有化合物在AR活性位点内均表现出明确的结合模式，其中阴离子头基键合至催化中心，从而阻断了其活性。通过与ALR2（PDB ID：2FZD）的蛋白质的Tyr48和His110形成氢键，化合物6g和6e中断了
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。
• Thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ] Pyrimidones as a Novel Anti‐TB Agents
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Sunil S. Bhagat、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3362

  日期：2018.12

  A series of novel thiazolo pyrimidine derivatives were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activities. All hybrids displayed considerable antitubercular activities against primary Mycobacterium smegmatis mc2 155 screening and successive Mycobacterium tuberculosis H37Rv. In particular, the hybrid entities 13 and 14 (minimum inhibitory concentration: 47 and 39 μg/mL)

  设计，合成并评估了一系列新颖的噻唑并嘧啶衍生物的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均显示出针对原发性耻垢分枝杆菌mc 2 155筛选和后续结核分枝杆菌H37Rv的显着抗结核活性。特别是，发现杂合体13和14（最低抑制浓度：47和39μg/ mL）与一线抗结核药利福平是等价的候选物，可作为进一步优化的线索。
• Synthesis and biological evaluation of pyrazole linked benzothiazole-β-naphthol derivatives as topoisomerase I inhibitors with DNA binding ability
  作者：Burri Nagaraju、Jeshma Kovvuri、C. Ganesh Kumar、Sunitha Rani Routhu、Md. Adil Shareef、Manasa Kadagathur、Praveen Reddy Adiyala、Sateesh Alavala、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.011

  日期：2019.3

  fluorescence and circular dichroism studies showed that these derivatives exhibited good DNA binding affinity. Additionally, these derivatives can effectively inhibit the topoisomerase I activity. Viscosity studies and molecular docking studies demonstrated that the derivatives bind with the minor groove of the DNA.

  在无催化剂的条件下，通过简单，高效和生态友好的途径设计并合成了一系列新型的吡唑连接的苯并噻唑-β-萘酚衍生物，并具有良好的收率。评估了这些衍生物对选定的人类癌细胞系的细胞毒性。其中，衍生物4j，4k和4l对人宫颈癌细胞（HeLa）表现出相当大的细胞毒性，IC50值在4.63至5.54 µM之间。通过改变苯并噻唑和吡唑上的不同取代基来阐明结构活性关系。此外，流式细胞仪分析表明，这些衍生物在G2 / M期诱导细胞周期停滞，而光谱研究（例如UV可见，荧光和圆二色性研究）表明这些衍生物表现出良好的DNA结合亲和力。另外，这些衍生物可以有效地抑制拓扑异构酶I的活性。粘度研究和分子对接研究表明，衍生物与DNA的小沟结合。