(1S,4R,6S,8S,11S)-6-Isopropenyl-3,11-dimethyl-3-azatricyclo<6.2.1.0^4,11>undecan-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,6S,8S,11S)-6-Isopropenyl-3,11-dimethyl-3-azatricyclo<6.2.1.0^4,11>undecan-9-one
• 英文别名: (1R,4S,7S,9S,11S)-2,11-dimethyl-9-prop-1-en-2-yl-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: PQBIHSMVJOEVRB-PRSHDEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 (1S,4R,6S,8S,11S)-6-Isopropenyl-3,11-dimethyl-3-azatricyclo<6.2.1.0^4,11>undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (-)-Dendrobine Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization

  摘要：

  The alkaloid (-)-dendrobine was synthesized from (+)-calvone by a short sequence using zirconium-promoted reductive cyclization. The absolute configuration of a synthetic intermediate was determined by an improved version of Mosher's method.

  DOI：

  10.1021/jo00098a022