2,2-dimethyl-5-(3-methyl-2,2-pentamethylenehexahydropyrimidin-1-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(3-methyl-2,2-pentamethylenehexahydropyrimidin-1-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-[(1-methyl-1,5-diazaspiro[5.5]undecan-5-yl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: NHJJUHCQCLGNCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 、 1-methyl-2,2-pentamethylenehexahydropirimidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2,2-dimethyl-5-(3-methyl-2,2-pentamethylenehexahydropyrimidin-1-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第14部分。麦德鲁姆酸的恶唑烷基亚甲基衍生物的热解-N-烯基-3-羟基吡咯的合成及相关反应

  摘要：

  闪蒸真空热解 （最有价值球员）的标题化合物14和17在600–625°C（0.005托）下分别得到N-烯基吡咯烷酮22和23。结果表明该机制涉及氢转移和环化将亚甲基烯酮中间体（例如25）转化为稠合的吡咯烷酮（例如28）。这个物种碎片创造了一个甲亚胺叶立德 提供 烯基通过进一步的氢转移取代基。类似的反应由噻唑烷派生20和21，尽管在后一种情况下，最初的自行车35和37 可以通过核磁共振波谱。当正常的氢转移位点被取代基所阻挡时（如化合物16所示），另一种氢转移-环加成序列导致融合的吡啶-4-酮43。

  DOI：

  10.1039/b109788a

文献信息

• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 14.1,2 Pyrolysis of oxazolidinylmethylene derivatives of Meldrum's acid – synthesis of N-alkenyl-3-hydroxypyrroles and related reactions
  作者：Abd El-Aal M. Gaber、Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b109788a

  日期：2002.2.6

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the title compounds 14 and 17 at 600–625 °C (0.005 Torr) gives the N-alkenylpyrrolones 22 and 23 respectively. The mechanism is shown to involve hydrogen transfer and cyclisation of the methyleneketene intermediate (e.g.25) to a fused pyrrolone (e.g.28). This species fragments to create an azomethine ylide which provides the alkenyl substituent by a further hydrogen

  闪蒸真空热解 （最有价值球员）的标题化合物14和17在600–625°C（0.005托）下分别得到N-烯基吡咯烷酮22和23。结果表明该机制涉及氢转移和环化将亚甲基烯酮中间体（例如25）转化为稠合的吡咯烷酮（例如28）。这个物种碎片创造了一个甲亚胺叶立德 提供 烯基通过进一步的氢转移取代基。类似的反应由噻唑烷派生20和21，尽管在后一种情况下，最初的自行车35和37 可以通过核磁共振波谱。当正常的氢转移位点被取代基所阻挡时（如化合物16所示），另一种氢转移-环加成序列导致融合的吡啶-4-酮43。