(1R,4R,5R)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-4-ol
• 英文别名: (1R,5R,6R)-2,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.3.1]non-2-en-6-ol；haplopappol；2,9-epoxy-p-menth-6-en-8-ol；(1r,5r,6r)-2,6-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.3.1]non-2-en-6-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LETJJKYOIWKTSW-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到(1R,4R,5R)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  salts（III）盐介导的不饱和单萜醇的环化

  摘要：

  三乙酸th和三硝酸th与四种单萜类不饱和醇（异萜烯醇，新异异薄荷醇，顺式香芹酚和α-松油醇）在AcOH：H 2 O（1：1，vol / vol）中的反应导致相应的具有高区域和立体选择性的β-羟基环醚，产率中等至良好。基于每个双键的取代方式，提出了一种缩醛化的加合物的缩环或扩环机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76741-4

文献信息

• Triethylsilyl triflate-promoted skeletal rearrangement of bottrospicatols
  作者：Seda A. Torosyan、Fanuza A. Gimalova、Ruslan F. Valeev、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.04.008

  日期：2011.5

  Treatment of diastereomeric (1R,5R,6R)- and (1R,5R,6S)-6-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-enes with Et3SiOTf leads to scalemic (1R,5R,6R)- and (1R,5R,65)-6-hydroxy-2,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.3.1]non-2-enes.
• Solid acid-catalysed isomerization of R(+)-limonene diepoxides
  作者：Oksana V. Salomatina、Olga I. Yarovaya、Dina V. Korchagina、Marina P. Polovinka、Vladimir A. Barkhash

  DOI：10.1070/mc2005v015n02abeh001983

  日期：——

  The isomerization of diastereomeric R(+)-limonene diepoxides on solid catalysts, such as clays, zeolites, and solid superacids, results in the formation of bicyclic and tricyclic oxygen-containing compounds.
• Cyclization of unsaturated monoterpenic alcohols mediated by thallium (III) salts
  作者：Helena M.C. Ferraz、Carlos M.R. Ribeiro、Mônica V.A. Grazini、Timothy J. Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76741-4

  日期：1994.3

  thallium trinitrate with four monoterpenic unsaturated alcohols (isopulegol, neo-isopulegol, cis-carveol and α-terpineol), in AcOH:H2O (1:1, vol/vol) as solvent, led to the corresponding β-hydroxy-cyclic ethers with high regio- and stereoselectivity, in moderate to good yields. A mechanism of ring-contraction or ring-expansion of the oxythallated adduct is proposed, based on the substitution patterns of

  三乙酸th和三硝酸th与四种单萜类不饱和醇（异萜烯醇，新异异薄荷醇，顺式香芹酚和α-松油醇）在AcOH：H 2 O（1：1，vol / vol）中的反应导致相应的具有高区域和立体选择性的β-羟基环醚，产率中等至良好。基于每个双键的取代方式，提出了一种缩醛化的加合物的缩环或扩环机理。