5-[(2,1,3-benzoselenadiazol-4-ylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(2,1,3-benzoselenadiazol-4-ylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2,1,3-Benzoselenadiazol-4-ylamino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(2,1,3-benzoselenadiazol-4-ylamino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄Se
• 分子量: 352.208
• InChiKey: PWELWWQLFXUGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,1,3-benzoselenadiazol-4-ylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 二苯醚 作用下， 以88%的产率得到6-oxo-6,9-dihydro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Gould–Jacobs反应在4-氨基-2,1,3-苯并硒二唑中的应用

  摘要：

  已经描述了合成4-氨基-2,1,3-苯并硒基二唑（4）的有效方法。用SnCl 2 ·2H 2 O还原易得的4-硝基苯并噻二唑6，得到1,2,3-三氨基苯二盐酸盐2。后者在用SeO 2水溶液处理后提供所需的胺4。活化烯醇醚7与胺4的亲核乙烯基取代导致（benzoselenadiazol-4-ylamino）亚甲基衍生物8。衍生物8a – c，e，f的热环化在古尔德-雅各布斯反应条件下，得到了角退火的7-（非）取代的硒代二氮杂[3,4- h ]喹诺酮9。乙酸酯9c的酸水解得到相应的酸10。测试所有制备的硒代二唑并喹诺酮类药物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.044
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并硒二唑-4-胺 、 5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-[(2,1,3-benzoselenadiazol-4-ylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Gould–Jacobs反应在4-氨基-2,1,3-苯并硒二唑中的应用

  摘要：

  已经描述了合成4-氨基-2,1,3-苯并硒基二唑（4）的有效方法。用SnCl 2 ·2H 2 O还原易得的4-硝基苯并噻二唑6，得到1,2,3-三氨基苯二盐酸盐2。后者在用SeO 2水溶液处理后提供所需的胺4。活化烯醇醚7与胺4的亲核乙烯基取代导致（benzoselenadiazol-4-ylamino）亚甲基衍生物8。衍生物8a – c，e，f的热环化在古尔德-雅各布斯反应条件下，得到了角退火的7-（非）取代的硒代二氮杂[3,4- h ]喹诺酮9。乙酸酯9c的酸水解得到相应的酸10。测试所有制备的硒代二唑并喹诺酮类药物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.044

文献信息

• Application of the Gould–Jacobs reaction to 4-amino-2,1,3-benzoselenadiazole
  作者：Maroš Bella、Marcel Schultz、Viktor Milata、Katarína Koňariková、Martin Breza

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.044

  日期：2010.10

  (benzoselenadiazol-4-ylamino)methylene derivatives 8. Thermal cyclization of derivatives 8a–c, e, f under Gould–Jacobs reaction conditions gave angularly annelated 7-(non)substituted selenadiazolo[3,4-h]quinolones 9. Acid hydrolysis of etyl ester 9c afforded corresponding acid 10. All prepared selenadiazoloquinolones were tested for antimicrobial activity.

  已经描述了合成4-氨基-2,1,3-苯并硒基二唑（4）的有效方法。用SnCl 2 ·2H 2 O还原易得的4-硝基苯并噻二唑6，得到1,2,3-三氨基苯二盐酸盐2。后者在用SeO 2水溶液处理后提供所需的胺4。活化烯醇醚7与胺4的亲核乙烯基取代导致（benzoselenadiazol-4-ylamino）亚甲基衍生物8。衍生物8a – c，e，f的热环化在古尔德-雅各布斯反应条件下，得到了角退火的7-（非）取代的硒代二氮杂[3,4- h ]喹诺酮9。乙酸酯9c的酸水解得到相应的酸10。测试所有制备的硒代二唑并喹诺酮类药物的抗菌活性。