7-[N-(2-methylpropyloxycarbonyl)amino]-4-ethoxycarbonyl-10,10-ethylenedioxy-5-hydroxytetradec-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 7-[N-(2-methylpropyloxycarbonyl)amino]-4-ethoxycarbonyl-10,10-ethylenedioxy-5-hydroxytetradec-1-ene
• 英文别名: Ethyl 7-(2-butyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylheptanoate
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₇
• 分子量: 457.608
• InChiKey: MERDJGGQEYPTHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[N-(2-methylpropyloxycarbonyl)amino]-4-ethoxycarbonyl-10,10-ethylenedioxy-5-hydroxytetradec-1-ene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到7-[N-(2-methylpropyloxycarbonyl)amino]-4-ethoxycarbonyl-10,10-ethylenedioxytetradec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成方法的多环生物碱ofoofoline。

  摘要：

  报道了对生物碱类索非林1的合成方法的初步研究。酮酯14的立体选择性环化得到1-丁基-2,8-双（甲氧基羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷21，其中2-甲氧基羰基在轴向位置。类似的酮15、18和19也被环化，得到带有轴向吸电子2-取代基的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷22-24。通过X射线衍射确认了双环酮砜22的结构。通过用叔丁基锂处理碘化物29和38，将酯21转化成三环内酰胺31和39，其中酰胺片段明显偏离平面度。通过X射线衍射确认了脱保护的三环羟基内酰胺40的结构，该图显示了内酰胺片段的非平面几何形状，以及由附加的两碳桥引起的双环[3.2.1]辛烷诱导的畸变。这意味着C9处的内氢比C8处的内氢明显更靠近5-羟基。利用该结构特征，使用四乙酸铅引导羟基内酰胺40的区域选择性远程氧化，同时选择性地将其插入到更接近的末端CH键中，得到四环醚41。内酰胺39通过还原为用氢化铝锂将氨基44还原，

  DOI：

  10.1039/b708910d
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)amino]-6,6-ethylenedioxydecanal 、 4-戊烯酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以92%的产率得到7-[N-(2-methylpropyloxycarbonyl)amino]-4-ethoxycarbonyl-10,10-ethylenedioxy-5-hydroxytetradec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成方法的多环生物碱ofoofoline。

  摘要：

  报道了对生物碱类索非林1的合成方法的初步研究。酮酯14的立体选择性环化得到1-丁基-2,8-双（甲氧基羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷21，其中2-甲氧基羰基在轴向位置。类似的酮15、18和19也被环化，得到带有轴向吸电子2-取代基的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷22-24。通过X射线衍射确认了双环酮砜22的结构。通过用叔丁基锂处理碘化物29和38，将酯21转化成三环内酰胺31和39，其中酰胺片段明显偏离平面度。通过X射线衍射确认了脱保护的三环羟基内酰胺40的结构，该图显示了内酰胺片段的非平面几何形状，以及由附加的两碳桥引起的双环[3.2.1]辛烷诱导的畸变。这意味着C9处的内氢比C8处的内氢明显更靠近5-羟基。利用该结构特征，使用四乙酸铅引导羟基内酰胺40的区域选择性远程氧化，同时选择性地将其插入到更接近的末端CH键中，得到四环醚41。内酰胺39通过还原为用氢化铝锂将氨基44还原，

  DOI：

  10.1039/b708910d