ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JCNLNTJXGYAMTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化。走向近邻全碳四元立体中心

  摘要：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol300625u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化烯烃的烯基烯化反应使2-肉桂基吡咯啉的非对映选择性和立体发散性

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016941

文献信息

• Regioselective aerobic oxidative Heck reactions with electronically unbiased alkenes: efficient access to α-alkyl vinylarenes
  作者：Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c5cc05312a

  日期：——

  A Pd(TFA)₂/2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline catalyst enables branched-selective oxidative coupling of arylboronic acids and electronically unbiased alkenes.

  一种Pd(TFA)₂/2,9-二甲基-1,10-菲啰啉催化剂实现了芳基硼酸和电子不偏的烯烃的支链选择性氧化偶联。
• 10,1021/011001472
  作者：Ward, Amanda F.、Wolfe, John P.

  DOI：10,1021/011001472

  日期：——
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• Diastereoselective and Stereodivergent Synthesis of 2‐Cinnamylpyrrolines Enabled by Photoredox‐Catalyzed Iminoalkenylation of Alkenes
  作者：Xu Shen、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.202016941

  日期：2021.4.19

  been developed. Readily available alkenylboronic acids serve as alkenylation reagents, leading to densely functionalized pyrrolines. Both (E)‐ and (Z)‐cinnamylpyrrolines are accessible depending on the reaction solvent. In dichloromethane, (E)‐cinnamylpyrrolines are produced through a photoredox‐mediated single‐electron‐transfer process. In tetrahydrofuran, (Z)‐cinnamylpyrrolines are generated by photocatalytic

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。