anthracen-9-yl(piperidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracen-9-yl(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (Anthracen-9-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: YPVVDDXJWKBIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracen-9-yl(piperidin-1-yl)methanone 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到methyl (E)-3-(9-(piperidine-1-carbonyl)anthracen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的定向围-C-H蒽衍生物的烯基化

  摘要：

  据报道，铑（III）催化蒽-9-羧酸衍生物与缺电子烯烃的氧化偶联反应。阳离子铑（III）催化剂与铜（II）氧化剂结合，可促进蒽9-羧酰胺的选择性单烯基化，从而以中等至良好的产率提供1-烯基蒽9-羧酰胺。类似的催化体系也促进了蒽9-羧酸与缺电子烯烃的反应，后者通过C-H烯基化反应和分子内共轭物加成反应提供内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501926b
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 anthracen-9-yl(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的定向围-C-H蒽衍生物的烯基化

  摘要：

  据报道，铑（III）催化蒽-9-羧酸衍生物与缺电子烯烃的氧化偶联反应。阳离子铑（III）催化剂与铜（II）氧化剂结合，可促进蒽9-羧酰胺的选择性单烯基化，从而以中等至良好的产率提供1-烯基蒽9-羧酰胺。类似的催化体系也促进了蒽9-羧酸与缺电子烯烃的反应，后者通过C-H烯基化反应和分子内共轭物加成反应提供内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501926b