1-fluorodibenzo[b,d]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-fluorodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 1-fluorodibenzofuran
• 化学式: C₁₂H₇FO
• mdl: MFCD18451099
• 分子量: 186.185
• InChiKey: ZKWVQQKHVNMZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluorodibenzo[b,d]furan 在 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[4-(9-oxa-20-thiapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1(13),2(10),3,5,7,11,14(19),15,17-nonaen-18-yl)phenyl]-N-(4-phenylphenyl)naphtho[1,2-b][1]benzofuran-10-amine
  参考文献：
  名称：

  CN114249744

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,6-二氟苯 在 四(三苯基膦)钯 、 1-溴-2,6-二氟苯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-fluorodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃的选择性F或Br官能化用作磷光有机发光二极管的主体材料

  摘要：

  位置，位置，位置：讨论了四种含有咔唑基咔唑部分的二苯并呋喃型基质材料中卤素取代位置对材料参数和器件性能的影响。结果表明，对于高三重态能量和高外部量子效率，在1、2和4位上的修饰优于在3位上的修饰（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703307

文献信息

• First application of ionic liquids in electrophilic fluorination of arenes; Selectfluor™ (F-TEDA-BF4) for “green” fluorination
  作者：Kenneth K. Laali、Gennady I. Borodkin

  DOI：10.1039/b111725d

  日期：2002.4.29

  (Selectfluor™) 1 dissolves in imidazolium-based ionic liquids [emim][OTf] 7, [emim][BF4] 8, [bmim][PF6] 9 and [bmim][BF4] 10 (assisted by sonication), providing a convenient medium for fluorination of arenes under essentially acid-free conditions in a simple set-up (no volatile solvent; simple extraction of the aromatics without aqueous work-up), from which the ionic liquid can be easily recycled and reused. Comparative

  这 NF氟化剂F-TEDA-BF 4指示盐（Selectfluor™）1溶于咪唑基离子液体[EMIM] [光学传递函数] 7，[EMIM] [BF 4 ] 8，[BMIM] [PF 6 ] 9和[BMIM] [BF 4 ] 10（由辅助声波处理），为 氟化作用 的 竞技场 在基本无酸的条件下，通过简单的设置（无挥发 溶剂; 简单的萃取 无需水后处理的芳族化合物）， 离子液体可以轻松地回收和再利用。在比较研究[EMIM] [光学传递函数] 7与苯甲醚作为底物，表明1优于NFTh-BF 4（Accufluor ®）2 和该Ñ -fluoropyridinium盐NFPy-B 2 ˚F 7 4是效果最差。反应的范围已经过调查。底物选择性（ķ均三甲苯 ： ķ杜烯 在竞争性实验中测量= 10）7是清楚地表示常规的极性机制。底物选择性的测量无需离子液体 在MeCN中 溶剂它也是一个极性机制的指示，但幅度较小（k均三甲苯
• Fluorination of Fluorene, Dibenzofuran and Their Open Analogues with Caesium Fluoroxysulfate and Related Fluorinating Reagents
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1135/cccc20081671

  日期：——

  Fluorination of fluorene (1) with caesium fluoroxysulfate (CFS), 2,6-dichloro-1-fluoropyridinium tetrafluoroborate (FP-B800) and 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]- octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) occurred only on the aromatic ring in the position ortho and para to the biphenyl central bond with the ratio 2-fluoro- (2a) vs 4-fluorofluorene (2b) 1.7-2.4:1. Regioselectivity of fluorination of both open-chain analogues - diphenylmethane (3a) and biphenyl (3b) was different and more ortho-fluorinated product was formed. Furthermore, the reaction of diphenylmethane (3a) with CFS occurred also on central carbon forming benzophenone (6) and fluorodiphenylmethane (7), while fluorination with FP-B800 and Accufluor NFTh occurred only at the aromatic ring. Similar effect of the structure of fluorinating reagent on the regioselectivity was also observed with dibenzofuran (8) and its open-chain analogues diphenyl ether (10) and biphenyl (3b), where the regioselectivity of fluorination with CFS (1- (9a):2- (9b):3- (9c) = 27:46:27) was similar to fluorination with Selectfluor. Product distribution of fluorination of fluorene (1) and dibenzofuran (8) with CFS is similar to nitration and is in accordance with the calculated HOMO electron density, which indicates the presence of the electron transfer pathway.

  对于氟化反应，使用氟氧硫酸铯（CFS）、2,6-二氯-1-氟吡啶四氟硼酸盐（FP-B800）和1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷双(四氟硼酸盐)（Accufluor NFTh）仅在芴分子的芳香环上发生，位置为联苯中心键的邻位和对位，生成2-氟芴（2a）和4-氟芴（2b）的比例为1.7-2.4:1。对于开链类似物-二苯甲烷（3a）和联苯（3b）的氟化反应选择性不同，更多的邻位氟化产物被形成。此外，二苯甲烷（3a）与CFS的反应也发生在中心碳上，生成苯并酮（6）和氟代二苯甲烷（7），而与FP-B800和Accufluor NFTh的氟化反应仅发生在芳香环上。氟化试剂结构对反应选择性的影响也在二苯并呋喃（8）及其开链类似物二苯醚（10）和联苯（3b）中观察到，使用CFS的氟化选择性（1-（9a）:2-（9b）:3-（9c）= 27:46:27）类似于Selectfluor的氟化选择性。芴（1）和二苯并呋喃（8）与CFS的氟化产物分布类似于硝化反应，并与计算的HOMO电子密度一致，表明存在电子转移途径。
• [EN] 1-FUNCTIONALIZED DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLEDS)<br/>[FR] DIBENZOTHIOPHÈNES ET DIBENZOFURANNES FONCTIONNALISÉS EN 1 POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES (OLED)
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2016097983A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds of formula(I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency and reduced driving voltage of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式(I)化合物，其生产过程以及它们在电子设备中的应用，特别是电致发光设备。当作为电荷传输材料和/或磷光发射体在电致发光设备中的主体材料时，公式I的化合物可能提供电致发光设备的改进效率和降低驱动电压。
• COMPOUND HAVING FLUORODIBENZOFURAN RING, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20180258347A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are a liquid crystal compound satisfying at least one of physical properties such as high stability to heat or light, a high clearing point (or high maximum temperature), low minimum temperature of a liquid crystal phase, small viscosity, large optical anisotropy, large negative dielectric anisotropy, a suitable elastic constant and good compatibility with other liquid crystal compounds, a liquid crystal composition containing the compound and a liquid crystal display device including the composition. A compound is represented by formula (1): In formula (1), R 1 and R 2 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 15 carbons; and A 1 , A 2 and A 3 are independently 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene; Z 1 , Z 2 and Z 3 are independently a single bond; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are independently hydrogen, fluorine or the like; and a, b and c are independently 0 or 1, and a sum of a, b and c is 0 to 3.

  提供了一种液晶化合物，满足至少一种物理特性，如对热或光的高稳定性，高清晰点（或高最高温度），液晶相的低最低温度，小粘度，大光学各向异性，大负介电各向异性，适当的弹性常数和与其他液晶化合物良好的相容性，一种含有该化合物的液晶组合物和包括该组合物的液晶显示装置。化合物由式（1）表示：在式（1）中，R1和R2独立地是氢或具有1到15个碳的烷基；A1、A2和A3独立地是1,4-环己亚甲基或1,4-苯亚甲基；Z1、Z2和Z3独立地是单键；Y1、Y2、Y3和Y4独立地是氢、氟或类似物；a、b和c独立地为0或1，且a、b和c的总和为0到3。
• Synthesis of Benzofuropyridines and Dibenzofurans by a Metalation/Negishi Cross-Coupling/S_NAr Reaction Sequence
  作者：Guy J. Clarkson、Stefan Roesner

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02111

  日期：2023.1.6

  methodology for the synthesis of benzofuropyridines and dibenzofurans from fluoropyridines or fluoroarenes and 2-bromophenyl acetates is reported. This streamlined one-pot procedure consists of a four-step directed ortho-lithiation, zincation, Negishi cross-coupling, and intramolecular nucleophilic aromatic substitution, allowing for the facile assembly of a diverse set of fused benzofuro heterocycles.

  报道了一种从氟吡啶或氟芳烃和乙酸 2-溴苯酯合成苯并呋喃吡啶和二苯并呋喃的有效方法。这种简化的一锅法程序包括四步定向邻位锂化、锌化、Negishi 交叉偶联和分子内亲核芳族取代，允许轻松组装一组不同的稠合苯并呋喃杂环。