ethyl 2-oxo-2H-benzofuro[3,2-h]-1-benzopyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2H-benzofuro[3,2-h]-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-[1]benzofuro[3,2-h]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-oxo-[1]benzofuro[3,2-h]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: GIVXDXFAHJXYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 ethyl 2-oxo-2H-benzofuro[3,2-h]-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并呋喃的补骨脂素类似物的合成

  摘要：

  描述了四个含酯基的苯并呋喃香豆素（=苯并呋喃[1]苯并吡喃酮）类型的四种补骨脂素衍生物6a - d的合成。这些化合物可能在PUVA（补骨脂素长波紫外线辐射）治疗中受到关注。该合成方法的总效率是由低的产率的倒数第二个步骤大大的限制，即，该dibenzofuranols的甲酰化3a中，Ç或保护dibenzofuranol 4D到羧醛5（方案4）。但是，从5a - d形成吡喃酮环的最后阶段进展顺利（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390237