1-adamantyl methoxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl methoxyacetate
• 英文别名: 1-Adamantyl 2-methoxyacetate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: YJTPCQUZNJAQEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl methoxyacetate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Ytterbium(III) Triflate-Catalyzed Selective Methanolysis of Methoxyacetates:  A New Deprotective Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960095g
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 甲氧基乙酸 在 dimesitylammonium pentafluorobenzenesulfonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到1-adamantyl methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  大型二芳基芳烃磺酸盐，用作温和且极活泼的脱水酯缩合催化剂

  摘要：

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.059

文献信息

• Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoko Nakagawa、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ja050223v

  日期：2005.3.1

  large-scale, fundamental reactions such as ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  许多反应都非常需要对当前化学过程更环保的替代品，尤其是大规模的基础反应，如酯缩合。大块二芳基五氟苯磺酸盐和甲苯磺酸盐可作为非常活跃的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间要求高的醇和酸敏感醇的酯缩合反应。通常，酯化反应是在庚烷中通过在 80 摄氏度下在 1 摩尔 % 的催化剂存在下不除去水来进行的。即使在室温下，与伯醇的酯化反应也无需溶剂。此外，4-(N-甲基氨基)聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用10次以上而不会损失活性。
• Sulfonated polypyrene (S-PPR) as efficient catalyst for esterification of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols without removing water
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.126

  日期：2013.4

  Sulfonated polypyrene (S-PPR) efficiently catalyzed the reactions between carboxylic acids and equimolar amounts of alcohols with and without heptane to give the corresponding esters in good to excellent yields. Esterification was carried out at 110 degrees C without removing water. Transesterification of carboxylic esters with a slight excess of alcohols smoothly proceeded without heptane to give the corresponding esters in good yields. For these reactions, S-PPR was recycled without significant loss of activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.