(E)-1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄F₂O₄
• 分子量: 320.293
• InChiKey: UIGVKDTZCJYTFV-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 、 丁香醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30.4 %的产率得到(E)-1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丁香醛衍生查尔酮的合成、表征和抗女性癌症活性

  摘要：

  通过酸或碱催化的醇醛缩合反应，合成了一系列由丁香醛衍生的新型查尔酮类似物。新合成化合物的抗癌活性针对一系列女性特异性癌细胞系进行了评估，包括 A2780（卵巢癌）、HeLa 和 C33a（宫颈癌）以及 MDA-MB-453、MDA-MB-231 和 MCF -7（乳腺癌）。这些化合物中的大多数对测试的癌细胞表现出显着的细胞毒性。化合物2a对选定的雌性癌细胞表现出最有希望的抗增殖活性，同时对人类正常细胞也表现出最弱的细胞毒性。因此，本研究基于药物疗效和安全性考虑，选择其作为活性化合物。研究结果表明，化合物2a通过引起显着的 DNA 损伤并引发强烈的 DNA 损伤反应，诱导细胞凋亡和 G2/M 期停滞。此外，结果表明化合物2a影响FAK的磷酸化和分布，从而抑制细胞粘附和迁移。此外，化合物2a在抑制小鼠体内 A2780 衍生的异种移植肿瘤生长方面表现出优异的潜力，且对其体重没有任何影响。组织分布

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03195-2