1-(1-nitrohex-5-enyl)adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(1-nitrohex-5-enyl)adamantane
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: PNMYFXWOOJBUQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1-己烯 、 1-吲哚金刚烷 在 potassium tert-butylate 、 丙酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到1-(1-nitrohex-5-enyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  通过S RN 1机理研究1-重氮金刚烷和氯化乙基汞与亚硝酸根阴离子的反应

  摘要：

  通过对应于伯或仲硝基烷烃的阴离子与1-碘金刚烷（1-AdI）或乙基氯化汞（EtHgCl）的光刺激反应，可以通过S RN 1机理轻松获得仲或叔硝基化合物。仅1-AdI需要丙酮的烯醇阴离子作为夹带剂。该方法对衍生自1-硝基戊烷，硝基乙烷或6-硝基己-1-烯的硝基阴离子效果很好，但对于2-硝基丙烷离子，其结果取决于底物和溶剂。

  DOI：

  10.1039/b418305c

文献信息

• Reactions of 1-haloadamantanes and ethylmercury chloride with nitronate anions by the SRN1 mechanism
  作者：Ana N. Santiago、Silvana M. Basso、Carlos A. Toledo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1039/b418305c

  日期：——

  Secondary or tertiary nitro compounds can be easily obtained by photostimulated reaction of the anions corresponding to primary or secondary nitroalkanes with either 1-iodoadamantane (1-AdI) or ethylmercury chloride (EtHgCl) by the SRN1 mechanism. Only 1-AdI requires the presence of the enolate anion of acetone as an entrainment reagent. The procedure works well with the nitroanions derived from 1-nitropentane

  通过对应于伯或仲硝基烷烃的阴离子与1-碘金刚烷（1-AdI）或乙基氯化汞（EtHgCl）的光刺激反应，可以通过S RN 1机理轻松获得仲或叔硝基化合物。仅1-AdI需要丙酮的烯醇阴离子作为夹带剂。该方法对衍生自1-硝基戊烷，硝基乙烷或6-硝基己-1-烯的硝基阴离子效果很好，但对于2-硝基丙烷离子，其结果取决于底物和溶剂。