2-(adamantan-1-yl)-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-5-{3-nitrophenyl}-2H-tetraazole；2-(1-adamantyl)-5-(3-nitrophenyl)tetrazole
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₂
• 分子量: 325.37
• InChiKey: ILMKPNZNEYHDGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-(adamantan-1-yl)-5-(3-aminophenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  5-芳基四唑的亲电反应：异构的2-（Adamantan-1-Yl）-5-硝基苯基-2 H-四唑及其衍生物的合成

  摘要：

  同分异构的5-硝基苯的反应Ñ H-四唑与浓硫酸金刚烷-1-醇产生了新的异构体2-（金刚烷-1-基）-5-硝基苯基-2- ħ -tetrazoles，硝化和减少的产生相应的二硝基和氨基衍生物。所得化合物的结构通过1 H，13 C NMR谱和高分辨率质谱法证实。采用同步热分析方法研究了二硝基衍生物的热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02758-6
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯腈 在 sodium azide 、 硫酸 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(adamantan-1-yl)-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-金刚烷基-5-芳基-2H-四唑的合成、结构和抗病毒特性

  摘要：

  5-芳基-NH-四唑与金刚烷-1-醇在浓硫酸中的反应区域选择性地进行，形成相应的2-金刚烷基-5-芳基-2 H-四唑。这些化合物的硝化产生 2-(金刚烷-1-基)-5-(3-硝基芳基)-2 H四唑。所获得的新型2-金刚烷基-5-芳基四唑的结构和组成通过红外光谱、1 H和13 C NMR光谱、高分辨率质谱以及X射线结构分析进行了证明。根据同步热分析数据，所得化合物在高达约 150°C 的温度下是热稳定的。体外研究表明，一些 2-金刚烷基-5-芳基四唑对甲型流感 (H1N1) 病毒具有中等抑制活性。2-[2-(adamantan-1-yl)-2 H -tetrazol-5-yl]-6-bromo-4-nitroaniline 的抗病毒选择性指数 (SI) 显着高于参考 (SI 11)药物金刚乙胺（SI 5）。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02931-5

文献信息

• Saraev; Gavrilov; Golod, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 7, p. 1069 - 1072
  作者：Saraev、Gavrilov、Golod

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure, and antiviral properties of novel 2-adamantyl-5-aryl-2H-tetrazoles
  作者：Olga V. Mikolaichuk、Vladimir V. Zarubaev、Anna А. Muryleva、Yana L. Esaulkova、Daria V. Spasibenko、Alina А. Batyrenko、Ilya V. Kornyakov、Rostislav Е. Trifonov

  DOI：10.1007/s10593-021-02931-5

  日期：——

  regioselectively with the formation of the corresponding 2-adamantyl-5-aryl-2H-tetrazoles. Nitration of these compounds leads to 2-(adamantan-1-yl)-5-(3-nitroaryl)-2Htetrazoles. The structures and composition of the obtained novel 2-adamantyl-5-aryltetrazoles were proven by IR spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopy, high-resolution mass spectrometry, and also by X-ray structural analysis. According to

  5-芳基-NH-四唑与金刚烷-1-醇在浓硫酸中的反应区域选择性地进行，形成相应的2-金刚烷基-5-芳基-2 H-四唑。这些化合物的硝化产生 2-(金刚烷-1-基)-5-(3-硝基芳基)-2 H四唑。所获得的新型2-金刚烷基-5-芳基四唑的结构和组成通过红外光谱、1 H和13 C NMR光谱、高分辨率质谱以及X射线结构分析进行了证明。根据同步热分析数据，所得化合物在高达约 150°C 的温度下是热稳定的。体外研究表明，一些 2-金刚烷基-5-芳基四唑对甲型流感 (H1N1) 病毒具有中等抑制活性。2-[2-(adamantan-1-yl)-2 H -tetrazol-5-yl]-6-bromo-4-nitroaniline 的抗病毒选择性指数 (SI) 显着高于参考 (SI 11)药物金刚乙胺（SI 5）。
• Electrophilic Reactions of 5-Aryltetrazoles: Synthesis of Isomeric 2-(Adamantan-1-Yl)-5-Nitrophenyl-2H-Tetrazoles and their Derivatives
  作者：Olga V. Mikolaichuk、Daria V. Spasibenko、Rostislav E. Trifonov

  DOI：10.1007/s10593-020-02758-6

  日期：2020.7

  in concentrated sulfuric acid gave rise to new isomeric 2-(adamantan-1-yl)-5-nitrophenyl-2H-tetrazoles, nitration and reduction of which produced the corresponding dinitro and amino derivatives. The structures of the obtained compounds were proved by 1H, 13C NMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry. The thermal stability of the dinitro derivative was studied by the method of synchronous

  同分异构的5-硝基苯的反应Ñ H-四唑与浓硫酸金刚烷-1-醇产生了新的异构体2-（金刚烷-1-基）-5-硝基苯基-2- ħ -tetrazoles，硝化和减少的产生相应的二硝基和氨基衍生物。所得化合物的结构通过1 H，13 C NMR谱和高分辨率质谱法证实。采用同步热分析方法研究了二硝基衍生物的热稳定性。