(E)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1- phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1- phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: XRZDIGABXAFEFY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminosulfonylphenyl semicarbazide 、 (E)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1- phenylprop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carboxylic acid (4-sulfamoylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺基团的芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物显示出对肿瘤相关的人类碳酸酐酶IX和XII的个位数纳摩尔至亚纳摩尔抑制常数。

  摘要：

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI

  DOI：

  10.3390/ijms21072621
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1- phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺基团的芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物显示出对肿瘤相关的人类碳酸酐酶IX和XII的个位数纳摩尔至亚纳摩尔抑制常数。

  摘要：

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI

  DOI：

  10.3390/ijms21072621

文献信息

• Aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide Derivatives Bearing a Sulfonamide Moiety Show Single-digit Nanomolar-to-Subnanomolar Inhibition Constants against the Tumor-associated Human Carbonic Anhydrases IX and XII
  作者：Priya Hargunani、Nikhil Tadge、Mariangela Ceruso、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.3390/ijms21072621

  日期：——

  A series of new 3-phenyl-5-aryl-N-(4-sulfamoylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivatives was designed here, synthesized, and studied for carbonic anhydrase (CAs, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against the human (h) isozymes I, II, and VII (cytosolic, off-target isoforms), and IX and XII (anticancer drug targets). Generally, CA I was not effectively inhibited, whereas effective inhibitors

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI