4-aminosulfonylphenyl semicarbazide | 87013-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminosulfonylphenyl semicarbazide
• 英文别名: N-(4-Sulfamoylphenyl)hydrazinecarboxamide；1-amino-3-(4-sulfamoylphenyl)urea
• CAS: 87013-80-7
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₃S
• mdl: MFCD11212669
• 分子量: 230.247
• InChiKey: JHQDDJQZIDKYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminosulfonylphenyl semicarbazide 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-3,5-dimethyl-N-[4-(propylcarbamoylsulfamoyl)phenyl]pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些1-取代的3,5-二甲基吡唑类的抗糖尿病活性。

  摘要：

  制备了几种新的1-取代的3,5-二甲基吡唑类作为降血糖药进行测试。发现其中许多含有对位取代的1-羰基苯基脲和对位取代的1-氨基甲酰基苯磺酰脲衍生物具有有效的降血糖活性。

  DOI：

  10.1021/jm00365a023
• 作为产物：
  描述：

  4-ureidobenzenesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以56%的产率得到4-aminosulfonylphenyl semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  用掺有亚氨基脲基的席夫氏碱抑制碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII。

  摘要：

  从磺胺半脲（4-氨基磺酰基苯基氨基脲）和芳香族/杂环醛中获得了一系列新的席夫碱。新化合物的设计目的是结合已知能诱导对碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型有效抑制活性的部分，这些同工型涉及关键的生理或病理过程，例如胞质CA I和II或跨膜，与肿瘤相关的CA IX和XII：该化合物是中等效力的弱CA I抑制剂，高效，低纳摩尔CA II抑制剂，但是很少有人有效地抑制CA IX和XII。这可能是由于氨磺酰基苯基和分子的亚胺片段之间的长间隔基，它可能诱导结合到酶活性位点的抑制剂的高度灵活的构象，对加合物有破坏稳定作用。讨论了这类抑制剂的详细结构活性关系。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.986118

文献信息

• Synthesis and Antidiabetic Activity of Some Sulfonylurea Derivatives of 3,5-Disubstituted Pyrazoles
  作者：Raafat soliman、Hassan mokhtar、Hosny F. Mohamed

  DOI：10.1002/jps.2600720907

  日期：1983.9

  Three series of 3,4,5-trisubstituted pyrazolesulfonylurea derivatives were prepared and evaluated as hypoglycemic agents. Preliminary biological testing revealed that the new compounds possess moderate hypoglycemic activity.

  制备了三个系列的3,4,5-三取代的吡唑磺酰脲衍生物，并作为降血糖药进行了评估。初步生物学测试表明，新化合物具有中等降血糖活性。
• Aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide Derivatives Bearing a Sulfonamide Moiety Show Single-digit Nanomolar-to-Subnanomolar Inhibition Constants against the Tumor-associated Human Carbonic Anhydrases IX and XII
  作者：Priya Hargunani、Nikhil Tadge、Mariangela Ceruso、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.3390/ijms21072621

  日期：——

  A series of new 3-phenyl-5-aryl-N-(4-sulfamoylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivatives was designed here, synthesized, and studied for carbonic anhydrase (CAs, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against the human (h) isozymes I, II, and VII (cytosolic, off-target isoforms), and IX and XII (anticancer drug targets). Generally, CA I was not effectively inhibited, whereas effective inhibitors

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI
• Anticonvulsant and Sedative-Hypnotic Activities of N-Substituted Isatin Semicarbazones
  作者：Surendra N. Pandeya、Sivakumar Smitha、James P. Stables

  DOI：10.1002/1521-4184(200204)335:4<129::aid-ardp129>3.0.co;2-w

  日期：2002.4

  isatin‐3‐semicarbazones were screened for anticonvulsant and sedative‐hypnotic activities. The results revealed that protection was obtained in all the screens i.e., MES, scPTZ, and scSTY. Compounds 2, 4, 6, 10 but not 1 and 3 showed low neurotoxicity when compared to clinically used drugs. Compounds 5, 7, 8 and 9 were completely non‐toxic. Compound 6 showed good activity in the rat oral MES screen. Among

  筛选了一系列 N-甲基/乙酰基、5-(未)-取代的靛红-3-缩氨基脲的抗惊厥和镇静催眠活性。结果表明，在所有筛选中都获得了保护，即 MES、scPTZ 和 scSTY。与临床使用的药物相比，化合物 2、4、6、10 但不是 1 和 3 显示出低神经毒性。化合物 5、7、8 和 9 完全无毒。化合物 6 在大鼠口服 MES 筛选中显示出良好的活性。在所有化合物中，3 和 6 是最活跃的化合物，正如它们在 MES、scSTY 和 scPTZ 筛选中表现出的保护作用所表明的。所有化合物均显示出显着的镇静催眠活性。
• Synthesis and Antitumour activity of some aryl semicarbazones
  作者：S.N. Pandeya、P. Yogeeswari、E.A. Sausville、A.B. Mauger、V.L. Narayanan

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-34

  日期：——

  histologies. Leukemia, colon, ovarian and breast cancer cell lines were relatively more sensitive to these compounds than the other cell lines. The 4-carboxy substituted p-nitrobenzylidene phenyl semicarbazone (1c) emerged as the most active compound with average GI50 value (the molar drug concentration required for the 50% growth inhibition) of 28.6µM. This compound showed greater activity than methotrexate

  合成了各种4-取代的苯基半卡巴derivatives衍生物，并通过NCI在3细胞系中进行了一次剂量的一级抗癌试验，并在体外进行了评估。三种化合物对乳腺癌MCF7细胞系显示出显着活性，并在体外人类疾病导向肿瘤细胞系筛选小组中进一步评估了其潜在的抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表不同的组织学。与其他细胞系相比，白血病，结肠，卵巢和乳腺癌细胞系对这些化合物的敏感性相对更高。4-羧基取代的对硝基亚苄基苯基半卡巴zone（1c）以GI50平均值（50％生长抑制所需的摩尔药物浓度）为28.6µM成为活性最高的化合物。
• Abdel-Monem, Wafaa R, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 6, p. 239 - 247
  作者：Abdel-Monem, Wafaa R

  DOI：——

  日期：——