四环[6.6.2.1(3,13).1(6,10)]十八碳-1,3(17),6,8,10(18),13-六烯 | 27165-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 四环[6.6.2.1(3,13).1(6,10)]十八碳-1,3(17),6,8,10(18),13-六烯
• 英文名称: <2₃>(1,3,5)-cyclophane
• 英文别名: <2₃>(1,3,5)cyclophane；1,3,5-<2.2.2>Paracyclophan；<2.2.2>(1,3,5)cyclophane；/2₃/(1,3,5)-Cyclophan；{2(3)}(1,3,5)cyclophane；<2.2.2>(1,3,5) Cyclophan；(2.2.2)(1,3,5)Cyclophane；tetracyclo[6.6.2.13,13.16,10]octadeca-1(14),2,6,8,10(18),13(17)-hexaene
• CAS: 27165-88-4
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: KGQZPENLTBITEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四环[6.6.2.1(3,13).1(6,10)]十八碳-1,3(17),6,8,10(18),13-六烯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,7-dimethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  环戊烷自由基阴离子的持久性及其与结构的关系

  摘要：

  通过ESR研究了[2 N ]个环烷（N = 2，⃛6）与在1,2-二甲氧基乙烷中的溶剂化电子在193 K下的反应。和ENDOR。光谱学。在这些条件下，除了两个最高桥联的环烷（N = 5和6）外，所有其他分子都还原为顺磁性物质。尽管[2.2]-对环环烷和[2 3 ]（1,2,4）-和[2 4 ]（1,2,4,5）环烷的自由基阴离子具有足够的持久性，可以通过其超精细数据表征，其余5个环烷中的1个快速环化成4,5,9,10-四氢py的自由基阴离子。这些已被鉴定为未取代的四氢py（由[2.2] -亚甲基环庚烯和[2 3 ]（1,2,3）环庚烯），2,7-二甲基衍生物（由[2 3]（1,3,5）-和[2 4 ]（1,2,3,5）环烷烃）和1,8-二甲基衍生物（来自（2 4 l，2,3,4）环烷烃）。环烷基自由基阴离子的持久性似乎取决于两个苯环中桥接乙醇基的间位和对位的数目n meta和n para。自由基阴离子要持久存在的前提是n

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650510
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 四环[6.6.2.1(3,13).1(6,10)]十八碳-1,3(17),6,8,10(18),13-六烯
  参考文献：
  名称：

  Diselena[3.3]环烷合成[2.2]环烷的新方法

  摘要：

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4027

文献信息

• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• Eine einfache synthese von /2n/cyclophanen
  作者：E. Uhlig、B. Hipler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81707-x

  日期：1984.1

  /2n/cyclophanes are prepared in a one-step process from bromomethyl benzenes and (Ph3P)2Ni(C2H4).

  由一溴甲基苯和（Ph 3 P）2 Ni（C 2 H 4），一步制备二个n /环烷。
• Syn-5,13-dimethyl[2.2]metacyclophane. Synthesis, spectra and thermal stability
  作者：Yutaka Fujise、Yoshisuke Nakasato、Sho Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84677-8

  日期：1986.1

  The title compound was synthesized in 3 steps from trithia[23](1,3,5)cyclophane. Activation parameters for its change to the anti conformer as well as its NMR, IR and UV spectra were secured.

  由三噻唑[2 3 ]（1,3,5）环烷分三步合成标题化合物。确保了将其更改为反构象体的激活参数以及其NMR，IR和UV光谱。
• Ruthenium complexes of [2n]cyclophanes. A general synthesis of bis(.eta.6-[2n]cyclophane)ruthenium(II) compounds and related chemistry
  作者：R. Thomas. Swann、A. W. Hanson、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00272a029

  日期：1986.6
• Laganis, Evan D.; Voegeli, Richard H.; Swann, R. Thomas, Organometallics, 1982, vol. 1, p. 1415 - 1420
  作者：Laganis, Evan D.、Voegeli, Richard H.、Swann, R. Thomas、Finke, Richard G.、Hopf, Henning、Boekelheide, Virgil

  DOI：——

  日期：——