四环丙基丁二腈 | 19219-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 四环丙基丁二腈
• 英文名称: tetracyclopropylsuccinodinitrile
• 英文别名: 1,2-dicyanotetracyclopropylethane；Tetracyclopropyl-bernsteinsaeure-dinitril；Tetracyclopropylsuccinonitrile；2,2,3,3-tetracyclopropylbutanedinitrile
• CAS: 19219-01-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: YJJFFDGLUZTUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四环丙基丁二腈 、 均三甲苯 生成
  参考文献：
  名称：

  BERNLOEHR, W.;BECKHAUS, H. -D.;RUECHARDT, CH., CHEM. BER., 1984, 117, N 3, 1026-1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环丙基酮 在 盐酸 、 氧气 、 肼 作用下， 反应 528.0h， 生成 四环丙基丁二腈
  参考文献：
  名称：

  Bernloehr, Werner; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1026 - 1033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational analysis of meso- and (±)-2,3-dicyano-2,3- dicyclopropylbutane and 1,2-dicyanotetracyclopropylethane
  作者：Yu-Lin Lam、Ming Wah Wong、Hsing-Hua Huang、Eping Liang

  DOI：10.1039/b103740b

  日期：——

  The dipole moments of meso-2,3-dicyano-2,3-dicyclopropylbutane meso-1, (±)-2,3-dicyano-2,3-dicyclopropylbutane (±)-1 and 1,2-dicyanotetracyclopropylethane 2 in carbon tetrachloride and benzene have been measured over a range of temperatures. Analyses of the relative permittivity data show that at 25 °C, meso-1 and (±)-1 favour the trans form. However, replacement of the methyl groups in 1 with cyclopropyl moieties completely reverses the trans ⇌ gauche equilibrium, such that 2 exists in 74%  gauche conformation. The experimentally derived values of the energy difference between the gauche and trans conformers and the gauche/trans population quotients were compared with values predicted by molecular orbital calculations. Theory predicts that the conformational preference of the substituted dicyanoethanes is strongly influenced by solvent polarity. The crystal and molecular structures of meso-1 and 2 were determined by single-crystal X-ray diffraction methods. Both compounds exist in the trans conformation in the solid state.

  在一定温度范围内测量了介-2,3-二氰基-2,3-二环丙基丁烷介-1、(±)-2,3-二氰基-2,3-二环丙基丁烷(±)-1 和 1,2-二氰基四环丙基乙烷 2 在四氯化碳和苯中的偶极矩。对相对介电常数数据的分析表明，在 25 °C 时，介-1 和（±）-1 更倾向于反式形式。然而，用环丙基取代 1 中的甲基会完全逆转反式 ⇌ 高奇平衡，从而使 2 以 74% 的高奇构象存在。实验得出的高切构象和反式构象之间的能量差值以及高切/反式种群商数与分子轨道计算得出的预测值进行了比较。理论预测，取代的二氰基乙烷的构象偏好受溶剂极性的影响很大。通过单晶 X 射线衍射方法确定了介-1 和介-2 的晶体和分子结构。这两种化合物在固态下均以反式构象存在。
• Bernloehr, Werner; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1026 - 1033
  作者：Bernloehr, Werner、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• BERNLOEHR, W.;BECKHAUS, H. -D.;RUECHARDT, CH., CHEM. BER., 1984, 117, N 3, 1026-1033
  作者：BERNLOEHR, W.、BECKHAUS, H. -D.、RUECHARDT, CH.

  DOI：——

  日期：——