adamantan-1-yl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adamantan-1-yl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-(1-adamantyloxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• 化学式: C₃₆H₄₂O₅
• 分子量: 554.726
• InChiKey: KNMCAODXLKTFPA-YKDIBISKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 lithium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 adamantan-1-yl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enynal 衍生的铜卡宾实现催化立体选择性 1,2-顺式呋喃糖基化

  摘要：

  1,2-顺式呋喃糖苷存在于各种生物医学相关糖苷中，其立体选择性合成仍然是一个重大挑战。本着这一精神，我们开发了一种利用地球上丰富的铜催化进行 1,2-顺式-呋喃基化的立体选择性方法。该方案在室温温和条件下进行，并采用易于获得的台式稳定烯醛衍生呋喃糖供体。这种化学反应适用于多种醇，包括伯醇、仲醇和叔醇，以及甘露糖醇受体，这些醇与大多数已知的呋喃糖基化方法不相容。所得 1,2-顺式- 呋喃糖苷产品对核糖和阿拉伯糖系列均表现出高产率和异头选择性。此外，异头选择性与C2氧保护基团和起始供体的异头构型无关。实验证据和计算研究支持我们的假设，即呋喃糖供体的 C2 氧与进入的醇亲核试剂之间的铜螯合是观察到的 1,2-顺式立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05237

文献信息

• Acceptor-Dependent Stereoselective Glycosylation:  2‘-CB Glycoside-Mediated Direct β-<scp>d</scp>-Arabinofuranosylation and Efficient Synthesis of the Octaarabinofuranoside in Mycobacterial Cell Wall
  作者：Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Eun Hye Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol0510668

  日期：2005.7.1

  A reliable and generally applicable direct method for the stereoselective beta-arabinofuranosylation employing a 2'-carboxybenzyl arabinofuranoside as the glycosyl donor has been established. The acyl-protective group on glycosyl acceptors is essential for the beta-stereoselectivity. The power of the present acceptor-dependent glycosylation method was demonstrated by the efficient synthesis of the octaarabinofuranoside in arabinogalactan and lipoarabinomannan found in mycobacterial cell wall.