2-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile；2-anilino-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: LCTKQEQGSFQYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 N-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)aniline 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在CdFe 2 O 4 NPs上的Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物：一种廉价，可持续且可磁回收的无机催化剂，用于在水性介质中有效制备α-氨基腈

  摘要：

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04203-x

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• N-HETEROCYCLIC CARBENE-AMIDO PALLADIUM(II) CATALYSTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Jung Kyung Woon

  公开号：US20100036131A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A new N-heterocyclic catalyst system which contains N-heterocyclic carbene and amido as ligands, which are strongly bound to a palladium metal. Another heteroatom functionality can be used as a third ligand L. The NHC-amidate ligand system is unique in structure, and shows excellent reactivities in a number of chemical reactions. The chemical reactions include carbon-carbon and carbon-heteroatom (oxygen and nitrogen) bond formations, and oxidation reactions of saturated carbon chemicals via C—H activation.

  一个新的N-杂环催化剂系统包含N-杂环卡宾和酰胺作为配体，它们与钯金属结合紧密。另一个杂原子功能基可以用作第三个配体L。NHC-酰胺配体系统在结构上独特，并在许多化学反应中显示出优异的反应性。这些化学反应包括碳-碳和碳-杂原子（氧和氮）键的形成，以及通过C—H活化对饱和碳化学物质的氧化反应。
• Main-Chain Organometallic Microporous Polymers Bearing Triphenylene-Tris(N-Heterocyclic Carbene)-Gold Species: Catalytic Properties
  作者：Sergio Gonell、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.201400371

  日期：2014.5.5

  triphenylene‐based tris(N‐heterocyclic carbene)–gold–acetylide main‐chain organometallic microporous polymers (MOMPs) were obtained and fully characterized. Both materials show spherical shapes, and their size is highly dependent on the type of acetylene used in the synthetic protocol. The new solids were tested in the catalytic reduction of nitroarenes with NaBH4 and in the three‐component Strecker reaction

  获得并充分表征了两种基于三亚苯基的三（N-杂环卡宾）-金-乙炔化物主链有机金属微孔聚合物。两种材料均显示球形，其尺寸高度取决于合成规程中使用的乙炔类型。在用NaBH 4催化还原硝基芳烃和在三组分Strecker反应中合成α-氨基腈的过程中测试了这些新固体，并在这两个过程中均显示出高活性。尽管由于使用NaBH 4作为还原剂，固体在还原硝基芳烃中的活性可能归因于Au纳米颗粒的形成，但Strecker反应中的活性可能源于酮上的路易斯酸活化或亚胺协调到金。
• A D_3h-symmetry hexaazatriphenylene-tris-N-heterocyclic carbene ligand and its coordination to iridium and gold: preliminary catalytic studies
  作者：S. Ibáñez、M. Poyatos、E. Peris

  DOI：10.1039/c7cc00525c

  日期：——

  A planar star-shaped tris-NHC ligand with a hexaazatriphenylene core was coordinated to gold and iridium. The tris–Au(i) complex shows enhanced catalytic activities due to the electron-deficient character of the HAT core.

  一种具有六氮杂三苯基芳烃核心的平面星形三NHC配体被配位到金和铱。三NHC-金（i）配合物由于HAT核心的电子亏缺特性而显示出增强的催化活性。
• Organometallic Hollow Spheres Bearing Bis(N-Heterocyclic Carbene)-Palladium Species: Catalytic Application in Three-Component Strecker Reactions
  作者：Jaewon Choi、Hye Yun Yang、Hae Jin Kim、Seung Uk Son

  DOI：10.1002/anie.201003101

  日期：2010.10.11

  Hollow‐sphere catalysts were prepared by means of 3D network formation between a tetraimidazolium building block and palladium acetate. The bis(N‐heterocyclic carbene)–palladium species that were concomitantly formed during growth of the hollow spheres showed excellent activity as heterogeneous catalysts in one‐pot three‐component Strecker reactions of ketones (see picture; TMS=trimethylsilyl).

  空心球催化剂是通过在四咪唑结构单元和乙酸钯之间的3D网络形成而制备的。在空心球生长过程中同时形成的双（N-杂环卡宾）-钯物种在酮的一锅三组分Strecker反应中表现出出色的作为非均相催化剂的活性（参见图片； TMS =三甲基甲硅烷基）。