3-ethyl-2-methylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-2-methylcyclopentanone
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: OXNVQEPNORMJHR-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 乙基溴化镁 在 (S)-1-[di(o-tolyl)methyl]-3-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-3-ethyl-2-methylcyclopentanone 、 (2R,3S)-3-ethyl-2-methylcyclopentanone 、 3-ethyl-2-methylcyclopentanone 、 3-ethyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-取代的烯酮/烯醇酸酯的不对称共轭加成

  摘要：

  NHC-Cu络合物催化各种格氏试剂与未活化的α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA），得到2,3-二烷基化的环戊酮和环己酮。迈克尔加成物的特征是形成了烯醇镁中间体。通过烷基，炔丙基，烯丙基和苄基卤化物一锅法非对映选择性地捕获该烯醇化物，得到具有连续的α-季和β-叔中心的酮。

  DOI：

  10.1021/ol403104s

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition to α-Substituted Enones/Enolate Trapping
  作者：Nicolas Germain、Laure Guénée、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol403104s

  日期：2014.1.3

  An NHC–Cu complex catalyzed the asymmetric conjugate addition (ACA) of various Grignard reagents to nonactivated α-substituted cyclic enones to give 2,3-dialkylated cyclopentanones and cyclohexanones. The Michael addition features the formation of a magnesium enolate intermediate. One-pot diastereoselective trapping of this enolate by alkyl, propargyl, allyl, and benzyl halides led to ketones with

  NHC-Cu络合物催化各种格氏试剂与未活化的α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA），得到2,3-二烷基化的环戊酮和环己酮。迈克尔加成物的特征是形成了烯醇镁中间体。通过烷基，炔丙基，烯丙基和苄基卤化物一锅法非对映选择性地捕获该烯醇化物，得到具有连续的α-季和β-叔中心的酮。