(1-methyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-3-yl)methanone；(1-Methylindol-3-yl)-naphthalen-2-ylmethanone；(1-methylindol-3-yl)-naphthalen-2-ylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: IOGFADXXFXBDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以76 mg的产率得到(1-methyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醛的电化学促成C3-甲酰化和酰化作用

  摘要：

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02433

文献信息

• Acylation of indoles via photoredox catalysis: a route to 3-acylindoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongtao Zhang、Minglong Yuan、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c5gc01931a

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of 3-acylindoles from simple indoles and α-oxo acids at room temperature has been discovered. This method offers rapid access to 3-acylindoles through C–C and C–H bond activation.

  一种在室温下通过可见光催化合成3-酰基吲哚的方法已被发现。该方法通过C-C和C-H键活化快速获得3-酰基吲哚。
• Palladium Catalyzed Carbonylative Coupling for Synthesis of Arylketones and Arylesters Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02711

  日期：2017.1.20

  describe a modular, palladium catalyzed synthesis of aryl(hetero)aryl benzophenones and aryl benzoates from aryl(hetero)aryl halides using CHCl3 as the carbonyl source in the presence of KOH. The reaction occurs in tandem through an initial carbonylation to generate an aroyl halide, which undergoes coupling with arylboronic acids, bornonates, and phenols. Direct carbonylative coupling of indoles at the

  我们描述了在KOH存在下，使用CHCl 3作为羰基源，从芳基（杂）芳基卤化物进行模块化，钯催化的芳基（杂）芳基二苯甲酮和苯甲酸芳基酯的合成。该反应通过初始的羰基化反应串联发生，生成芳酰卤，然后与芳基硼酸，硼酸根和苯酚偶合。吲哚在第三个位置上的直接羰基偶合还可以通过在原位活化C–H键来在稍微改变的反应条件下完成。值得注意的是，CHCl 3是一种方便，安全的CO气体替代品，提供了较温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并以中等至良好的收率提供了产品。
• Visible light-induced carbonylation of indoles with arylsulfonyl chlorides and CO
  作者：Xiangguang Li、Deqiang Liang、Wenzhong Huang、Hongfu Zhou、Zhao Li、Baoling Wang、Yinhai Ma、Hai Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.009

  日期：2016.12

  A novel and simple strategy for the visible light-induced efficient synthesis of indol-3-yl aryl ketones from readily available arylsulfonyl chlorides and indoles with CO at room temperature was developed. This metal-free protocol has good functional group tolerance and avoids the use of transition-metal catalysts, additives, and alkaline or acidic reaction medium.

  开发了一种新颖，简单的策略，用于在室温下用CO从可见的芳基磺酰氯和吲哚以可见光诱导的吲哚-3-基芳基酮的有效合成。这种不含金属的方案具有良好的官能团耐受性，并且避免使用过渡金属催化剂，添加剂以及碱性或酸性反应介质。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles for Synthesis of Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Mi-Na Zhao、Longfei Ran、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/cs5019106

  日期：2015.2.6

  A novel palladium-catalyzed carbonylation of indoles with CO and aromatic boronic acids for the synthesis of indol-3-yl aryl ketones was developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable indol-3-yl aryl ketones in high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的钯催化的吲哚羰基化反应，用CO和芳香族硼酸合成吲哚-3-基芳基酮。该反应可耐受各种官能团，并在温和条件下以高收率得到各种有价值的吲哚-3-基芳基酮。
• Synthesis of indol-3-yl aryl ketones through visible-light-mediated carbonylation
  作者：Hong-Tao Zhang、Li-Jun Gu、Xiang-Zhong Huang、Rui Wang、Cheng Jin、Gan-Peng Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.012

  日期：2016.2

  Abstract A visible-light-catalyzed synthesis of indol-3-yl aryl ketones from aryldiazonium salts, CO and indoles at room temperature was developed. This process provides a useful method for the preparation of diverse indol-3-yl aryl ketones from readily accessible reactants under base-free, acid-free and transition-metal-free conditions.

  摘要在室温下可见光催化芳基重氮盐，CO和吲哚合成吲哚-3-基芳基酮。该方法提供了一种在无碱，无酸和无过渡金属的条件下由易于获得的反应物制备各种吲哚-3-基芳基酮的有用方法。