4-bromomethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromomethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-methyl-4-bromomethyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-(bromomethyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: UNDZLKKROZDPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到4-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  新版本的氧化还原肌钙化？4-甲基-4-溴甲基-2,5-环己二烯-1-酮与四(三苯基膦)钯反应中apara-semiquinoid环的氧化膨胀

  摘要：

  摘要4-甲基-4-溴甲基-2,5-环己二烯-1-酮在苯中与Pd(PPh3)4反应生成4-甲基-2,4,6-环庚三烯-1-酮。该反应发生为起始二烯酮的烯酮片段的分子内碳金属化，然后是重排 - 脱氢金属化或涉及一系列步骤，即卤素原子的均裂提取、环化、再环化和脱氢。

  DOI：

  10.1007/bf01151309

文献信息

• Electrochemically induced transformation of 4-halomethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ones into 3,4-dimethylphenol
  作者：G. V. Gavrilova、A. A. Moiseeva、E. K. Beloglazkina、A. A. Gavrilov、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070363209020169

  日期：2009.2

  Electrochemical behavior of 4-halomethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ones and 2,6-dibromo-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one was studied. Reductive dehalogenation of cyclohexa-2,5-dien-1-ones having a halogen atom at the neopentyl-like carbon atom gives the corresponding carbanion which undergoes anionic cyclopropyl-allyl rearrangement with subsequent addition of proton to form 3,4-dimethylphenol.