potassium (3,4-dimethylphenoxy)methyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium (3,4-dimethylphenoxy)methyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium;(3,4-dimethylphenoxy)methyl-trifluoroboranuide
• 化学式: C₉H₁₁BF₃O*K
• 分子量: 242.09
• InChiKey: WUWDUJQQNOKULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (3,4-dimethylphenoxy)methyltrifluoroborate 、 苄叉丙酮 在 C₄₀H₃₂Cl₂Rh₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化的不对称共轭芳基化的芳氧基甲基三氟硼酸酯。通过1,4-铑转移的邻甲氧基芳基化

  摘要：

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03347
• 作为产物：
  描述：

  (溴甲基)三氟硼酸钾 、 3,4-二甲基苯酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 以84%的产率得到potassium (3,4-dimethylphenoxy)methyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化的不对称共轭芳基化的芳氧基甲基三氟硼酸酯。通过1,4-铑转移的邻甲氧基芳基化

  摘要：

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03347

文献信息

• Aryloxymethyltrifluoroborates for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylation. <i>o</i>-Methoxyarylation through 1,4-Rhodium Shift
  作者：Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03347

  日期：2016.12.16

  enantioselectivity in high yields. The reaction is assumed to proceed through 1,4-Rh shift from aryloxymethyl-Rh intermediate to 2-methoxyaryl-Rh. The high availability of phenol derivatives makes this asymmetric conjugate arylation synthetically useful.

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。